HYDROGÉNATION

ALCANES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 653 mots
  •  • 11 médias

Dans le chapitre « État naturel et préparations »  : […] Le constituant principal du gaz naturel est le méthane, mais il est accompagné d'éthane, de propane et de butanes. Les pétroles sont des mélanges d'un grand nombre d'hydrocarbures, où les alcanes, notamment linéaires, prédominent, et de molécules fonctionnelles en petit nombre. Soumis aux opérations de raffinage, ils sont séparés par distillation fractionnée en coupes conten […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcanes/#i_27664

ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 677 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Hydrogénation »  : […] Le dihydrogène H 2 s'additionne sur la double liaison des alcènes en présence de catalyseurs hétérogènes comme le platine et le palladium en phase liquide, à température ordinaire, et sous une légère pression ; on utilise le nickel de Raney en phase liquide et à température ordinaire, le nickel de Sabatier, en phase vapeur et à 150  0 C. L'hydrogène, adsorbé sur le catal […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcenes-olefines/#i_27664

ALCOOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 5 863 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Hydrogénation de dérivés carbonylés »  : […] La réduction des aldéhydes et des cétones en alcools primaires et secondaires peut être réalisée par l'action de l'hydrogène en présence de catalyseur métallique comme le platine Pt et le nickel Ni : Lorsque la chaîne du dérivé carbonylé comporte un groupe réductible par l'hydrogène moléculaire, une liaison éthylénique par exemple, la réduction de la seule fonction carbonyle peut être réalisée pa […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/#i_27664

ALCYNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 321 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Hydrogénation »  : […] L' hydrogénation des alcynes est facile et met en jeu les mêmes catalyseurs que pour les alcènes : le platine (Pt), le palladium (Pd) et le nickel (Ni). Sans précautions particulières, ce sont deux molécules d'hydrogène qui s'ajoutent en formant l'alcane. Cependant, la réaction de la première molécule d'hydrogène, conduisant à l'alcène, est plus exothermique que l'addition de la seconde sur ce de […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcynes/#i_27664

ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 7 354 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison C−H »  : […] L' hydrogénation catalytique des liaisons carbonyle, particulièrement des cétones, par l'hydrogène, en présence de nickel, palladium, chromite de cuivre, platine, etc., est plus lente que celle des alcènes, de sorte que l'on ne peut obtenir un alcool secondaire insaturé par l'hydrogénation d'une cétone éthylénique. Les hydrures métalliques, les alcoolates métalliques secondaires, les organomagnés […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/#i_27664

AMIDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 924 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Propriétés chimiques »  : […] Les monoamides primaires et secondaires sont des acides très faibles dont le p K a est de l'ordre de 16. Les imides manifestent une acidité un peu plus importante. Ce sont également des bases très faibles dont l'acide conjugué présente un p K a de 0 (réaction 14 ). Obtenu par action de l'amidure de sodium, le sel de sodium d'un amide primaire s'alkyle […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amides/#i_27664

AMINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 247 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Réduction de dérivés azotés »  : […] La réduction des dérivés azotés par l'étain et l'acide chlorhydrique conduit aux amines primaires. Ces dernières sont également obtenues par l'hydrogénation catalytique des nitriles sur catalyseur de nickel à 100  0 C. On les prépare enfin par réduction des imines : ces dernières résultant de l'action de l'ammoniac sur un dérivé carbonylé, ces deux composés sont soumis à […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_27664

BENZÉNOÏDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 5 547 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Réactions d'addition »  : […] Quelques réactions d'addition sont possibles en série benzénoïde, malgré l'incidence défavorable de la suppression de la conjugaison cyclique. La chloration du substrat symétrique du benzène se produit sur les six sommets lorsque cet hydrocarbure est soumis en phase liquide à l'action du chlore en présence de lumière bleue (chloration photochimique). Le produit de la réaction est un mélange d'is […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/benzenoides/#i_27664

CATALYSE - Généralités

  • Écrit par 
  • Henri Jean-Marie DOU, 
  • Jean-Eugène GERMAIN
  •  • 8 404 mots
  •  • 8 médias

Dans le chapitre « Les grandes familles de catalyseurs solides »  : […] Les catalyseurs solides sont en général des métaux ou des composés binaires ou ternaires de ces métaux avec des éléments non métalliques et, de façon plus générale, des solides à point de fusion élevé, indiquant de fortes liaisons chimiques entre leurs atomes ou ions. Comme le note Langmuir (cf. chap. 4, Catalyse hétérogène ), le clivage de tels solides crée une surface haute […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/catalyse-generalites/#i_27664

CATALYSE - Catalyse homogène

  • Écrit par 
  • Igor TKATCHENKO
  •  • 5 930 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Réactions de formation de liaisons carbone-hydrogène »  : […] Pratiquement tous les métaux de transition sont actifs en catalyse d' hydrogénation. L'hydrogénation des alcènes, alcynes, alcadiènes-1,3, des hétéro-doubles et triples liaisons a été décrite. À nouveau, l'étape essentielle de cette réaction est un processus de déplacement-1,2 qui met en œuvre un ligand hydrogène et le substrat insaturé. La figure présente un des cycles catalytiques envisageables […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/catalyse-catalyse-homogene/#i_27664

CORPS GRAS

  • Écrit par 
  • Eugène UCCIANI
  •  • 5 064 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Propriétés de la chaîne carbonée »  : […] La chaîne saturée présente une relative inertie chimique. Par contre, la chaîne insaturée peut être le siège de nombreuses réactions au niveau de l'insaturation. Nous ne rappellerons ici que les principales. Parmi les réactions d'addition, on trouve une transformation importante, l' époxydation  : Une autre réaction est l'addition d'hydrogène ou […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/corps-gras/#i_27664

CYCLANES & CYCLÈNES

  • Écrit par 
  • Jean-Marie CONIA
  •  • 1 914 mots
  •  • 7 médias

Dans le chapitre « Préparations et utilisations »  : […] Les méthodes de préparation directe des cyclanes, par fermeture d'une chaîne carbonée porteuse de fonctions appropriées, sont peu nombreuses ; la seule importante est l'action de certains métaux, comme le zinc, sur les α,ω-dihaloalcanes : Mais le rendement en cyclane, donc l'intérêt de la réaction, dépend beaucoup de la taille du cycle cherché : excellent pour le cyclopropane, convenable pour le c […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclanes-et-cyclenes/#i_27664

FISCHER-TROPSCH PROCÉDÉ

  • Écrit par 
  • Bernard TISSOT
  •  • 506 mots

Ce procédé catalytique de production d'hydrocarbures à partir de gaz de synthèse (CO + H 2 ) a été découvert en 1923 par Franz G. Fischer et Hans Tropsch en Allemagne ; développé industriellement entre 1923 et 1935, il a permis d'approvisionner le III e Reich en hydrocarbures. Au début de la Seconde Guerre mondiale, neuf usines, toutes localisées en Allemagne, produisaien […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/procede-fischer-tropsch/#i_27664

NICKEL DE RANEY

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 200 mots

Catalyseur très actif, le plus couramment utilisé dans les réactions d'hydrogénation, notamment en chimie organique. On l'obtient par dissolution de l'aluminium dans l'alliage de Raney (30 p. 100 de nickel, 70 p. 100 d'aluminium). L'action de la soude sur cet alliage en poudre donne de l'hydrogène, de l'aluminate de sodium et du nickel finement divisé contenant encore de 10 à 15 p. 100 d'aluminium […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/nickel-de-raney/#i_27664

NICKEL DE SABATIER-SENDERENS

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 142 mots

Catalyseur le plus anciennement utilisé depuis Sabatier et Senderens dans de nombreuses réactions, en particulier dans les réactions d'hydrogénation. On l'obtient en réduisant l'oxyde ou l'hydroxyde de nickel pur par l'action de l'hydrogène à basse température (300-350 0 C). Le métal ainsi obtenu est pyrophorique. L'activité catalytique est d'autant plus grande que la temp […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/nickel-de-sabatier-senderens/#i_27664

NITRILES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 801 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Hydrogénation »  : […] L' hydrogénation totale de la fonction nitrile en amine primaire est réalisée soit par voie catalytique, en présence de Fe/Ni ou de Cr/Ni : soit par voie chimique par le sodium et l'alcool, par l'étain et l'acide chlorhydrique ou par l'hydrure d'aluminium et de lithium. Dans ce dernier cas, la réaction débute par l'addition nucléophile d'un hydrure sur la triple liaison, dont la polarisation est r […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/nitriles/#i_27664

PÉTROLE - Le raffinage

  • Écrit par 
  • René DAUDIN
  •  • 5 409 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « La désulfuration »  : […] La désulfuration est un traitement très répandu qui utilise les procédés les plus variés. Les gaz incondensables ou liquéfiés sont épurés de leur hydrogène sulfuré par les éthanolamines ou propylamines qui le dissolvent à froid, le rejettent à chaud et sont recyclés un grand nombre de fois. Les gaz liquéfiés sont ensuite séchés par passage sur les tamis moléculaires. Les distillats légers sont, le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/petrole-le-raffinage/#i_27664

PHÉNOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 377 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Hydrogénations »  : […] L 'hydrogénation chimique du noyau est pratiquement impossible ; l'hydrogénation catalytique sur nickel est, par contre, plus facile que celle du benzène ; selon la température, elle conduit au cyclohexanol ou à la cyclohexanone. On peut, d'ailleurs, supposer que la cyclohexanone résulte de la déshydrogénation du cyclohexanol à température élevée. Cette hydrogénation a une grande importance pratiq […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/phenols/#i_27664

SABATIER PAUL (1854-1941)

  • Écrit par 
  • Émile POULAT
  •  • 186 mots

Chimiste français né à Carcassonne et mort à Toulouse. Après des études à l'École normale supérieure de Paris, Paul Sabatier devient l'assistant de M. Berthelot et obtient son doctorat en 1880. Nommé professeur à Toulouse, il restera dans cette ville — laquelle reconnaîtra ce qu'elle lui doit en donnant le nom du chimiste à sa nouvelle université —, malgré des propositions intéressantes de chaire […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/paul-sabatier/#i_27664

STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

  • Écrit par 
  • Henri B. KAGAN, 
  • Charles PRÉVOST
  •  • 14 210 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Additions aux liaisons multiples »  : […] A priori, de l' addition de X 2 sur un alcyne , on peut prévoir deux isomères : un dérivé alcénique cis et un autre trans. Si X est un halogène, le dérivé trans domine, sans toutefois être exclusif. Pour X = H, le résultat va dépendre du mode d' hydrogénation ; l'hydrogénation chimique : (Na + H 2 O) conduit […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/stereochimie-stereochimie-organique/#i_27664


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Hydrogénation des alcènes

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Mécanisme proposé pour l'hydrogénation des alcènes par le complexe RhClL3, où L symbolise le ligand triphénylphosphine PPh3 Contrairement à l'exemple de la figure 1, l'activation de la molécule d'hydrogène précède l'activation de l'alcène H2C = CHR Cette activation nécessite toujours... 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Hydrogénation des alcènes
Crédits : Encyclopædia Universalis France

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