HYDROCARBURES

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Une chimie brillante

L'hydrocarbure le plus simple, ayant un atome de carbone et un atome d'hydrogène, est la molécule CH. Elle est très instable et ne survit qu'à l'état isolé, dans l'espace interstellaire en particulier.

La molécule CH2, nommée méthylène, est le prototype des carbènes, très réactifs. L'atome de carbone y porte deux électrons de valence, non liés aux hydrogènes. Selon qu'ils sont appariés ou non, le méthylène se trouve dans un état singulet ou triplet. À l'état singulet, le méthylène est coudé, avec un angle HCH de 1100. À l'état triplet, le méthylène a un angle HCH plus ouvert, 1340. L'état triplet est celui de plus basse énergie, 9 kcal.mol–1 au-dessous de l'état singulet. Les carbènes s'additionnent aux liaisons éthyléniques C=C et s'insèrent dans les liaisons C-H et C-C. En présence de catalyseurs métalliques, les carbènes peuvent se fixer à l'atome de métal : de tels complexes métalliques des carbènes servent d'intermédiaires dans une réaction remarquable, utile en pétrochimie, et dénommée métathèse. Les hydrocarbures éthyléniques, ou alcènes, sont sujets à cette réaction de coupure de la liaison éthylénique et de recombinaison des fragments carbéniques issus de cette scission.

Trois composés distincts combinent un atome de carbone et trois atomes d'hydrogène. Le cation CH3+ est de géométrie trigonale plane. Avec un électron de plus, le radical libre CH3 est pyramidal tandis qu'avec deux électrons de plus, l'anion CH3 est tétraédrique : les trois paires d'électrons de liaison C-H et la paire d'électrons non liants pointent vers les quatre sommets d'un tétraèdre centré sur le carbone.

La molécule CH4, très stable, de géométrie tétraédrique, est le méthane, principale composante du gaz naturel. Si des observateurs d'une planète lointaine le détectaient dans l'atmosphère terrestre, ils seraient fondés à en inférer la présence de la vie sur Terre. En effet, le méthane, instable vis-à-vis de sa combustion, est produit par les b [...]


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Hydrocarbures : classification

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Cyclanes

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Cyclènes

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Cyclisation du squalène et d'hexadiènes

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  • : professeur honoraire à l'École polytechnique et à l'université de Liège (Belgique)

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Pour citer l’article

Pierre LASZLO, « HYDROCARBURES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 12 août 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/hydrocarbures/