HÉTÉROCYCLES

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Classification et nomenclature

Les hétérocycles sont habituellement classés selon le nombre de cycles et, pour chaque cycle, sa taille, son degré d'insaturation, le nombre et la nature des hétéroatomes.

Il est aisé de prévoir que le nombre des hétérocycles possibles est extrêmement grand, c'est pourquoi on se limitera ici aux cas les plus typiques. On considérera avant tout les dérivés monocycliques en ne citant que quelques exemples particulièrement importants de composés polycycliques. La nomenclature est aujourd'hui à peu près systématisée, bien qu'un grand nombre de composés hétérocycliques courants portent des noms particuliers, adoptés par l'usage.

La nature des hétéroatomes présents dans le cycle est indiquée par un préfixe : oxa- (oxygène) ; thia- (soufre) ; séléna- (sélénium) ; aza- (azote) ; phospha- (phosphore) ; sila- (silicium) ; bora- (bore).

Le nombre des chaînons du cycle est indiqué par la racine : -ir- = 3 ; -et- = 4 ; -ol- = 5 ; -in- = 6 ; -ep- = 7 ; -oc- = 8 ; -on- = 9 ; -ec- = 10.

Le degré d'insaturation est indiqué par un suffixe qui varie avec la taille du cycle et la nature des hétéroatomes. Le tableau résume les principaux noms usuels d'hétérocycles, et la figure donne quelques exemples de nomenclature. On trouvera les règles de nomenclature et de numérotage des hétérocycles dans les ouvrages cités dans la bibliographie.

Nomenclature : racine et suffixe

Tableau : Nomenclature : racine et suffixe

Nomenclature des hétérocycles: racine et suffixe. 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Nomenclature d'hétérocycles

Dessin : Nomenclature d'hétérocycles

Exemples de nomenclature 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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On suivra l'usage le plus répandu en se référant successivement pour les monocycles aux trois paramètres : nombre de chaînons, nombre d'hétéroatomes, degré d'insaturation puis homologues polycycliques. Les hétérocycles monocycliques les plus nombreux comportent cinq ou six chaînons et un, deux et plus rarement trois ou quatre hétéroatomes. Ceux d'entre eux qui sont entièrement ou partiellement saturés ont des propriétés physiques et chimiques généralement assez voisines de celles de leurs analogues à chaîne ouverte. Par contre ceux qui présentent une conjugaison cyclique se rapprochent dans une large mesure de leurs homologues homocycliques, les dérivés benzénoïdes : ils manifestent une [...]

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Nomenclature : racine et suffixe

Nomenclature : racine et suffixe
Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Nomenclature d'hétérocycles

Nomenclature d'hétérocycles
Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Hétérocycles à trois et quatre chaînons

Hétérocycles à trois et quatre chaînons
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Monocycles aromatiques

Monocycles aromatiques
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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

Classification

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « HÉTÉROCYCLES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 13 octobre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/heterocycles/