HALOGÈNES

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Dérivés halogénés

Les dérivés halogénés résultent du remplacement, par des halogènes F, Cl, Br, I, d'un ou de plusieurs atomes d'hydrogène des hydrocarbures. Ils se rencontrent rarement à l'état naturel : présence d'iode dans la tyroxine, présence de chlore dans l'antibiotique chloromycétine. Le brome, en revanche, existe dans un certain nombre d'organismes marins : le dibromo-6,6′-indigo extrait de certains mollusques et qui était la base de la pourpre des anciens, la bromo-2-leptoclinidinone extraite d'organismes marins et qui possède des propriétés antitumorales. Il en existe une très grande variété dont la réactivité diffère notablement selon qu'ils sont saturés ou non, aliphatiques ou aromatiques, mono- ou polyhalogénés ; les dérivés fluorés ont un comportement particulier. Leur nomenclature les désigne par le nom de l'hydrocarbure précédé du préfixe halogéno (fluoro, chloro, bromo, iodo) complété par l'indication de la position occupée par l'halogène. Ils sont couramment dénommés halogénures d'alkyle, d'alcényle, d'aryle.

Préparations

Le dichlore réagit avec les alcanes par un mécanisme radicalaire peu sélectif. On obtient des mélanges d'isomères ainsi que des dérivés polychlorés. Industriellement, le méthane est chloré thermiquement en mono-, di-, tri- et tétrachlorométhane ; les proportions des quatre dérivés formés dépendent du rapport Cl2/CH4.

Le tétrachlorométhane est obtenu par chloration à température élevée d'un mélange de propane et de propène ; il se forme une quantité équivalente de tétrachloroéthylène (perchloroéthylène) ; on l'obtient également par chloration du disulfure de carbone sur catalyseur au fer.

L'addition des acides halogénés (HCl, HBr) sur les alcènes conduit aux dérivés monohalogénés : l'addition est trans, sa régiosélectivité conforme à la règle de Markovnikov (X se fixe au niveau de l’atome de carbone le plus substitué, où la densité de charge positive du cation est maxi [...]

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Structures d'halogénures

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
  • : maître de conférences à la faculté des sciences du Mans

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, Robert de PAPE, « HALOGÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 04 décembre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/halogenes/