ESTERS

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Constitution et nomenclature

Les esters carboxyliques répondent à la formule générale R−COOR′ qui est celle des acides carboxyliques où un groupe carboné (alkyle ou aryle) remplace l'hydrogène fonctionnel. On les désigne du nom d'ester suivi de celui du radical R′ puis de celui de l'acide R−COOH. Par exemple, CH3−COOCH3 est l'ester éthyléthanoïque ou ester éthylacétique.

Une nomenclature courante, reposant sur l'analogie entre un ester et un sel d'acide et de base, les désigne comme des sels du radical R′ : acétate de méthyle. Enfin, pour dénommer la fonction ester dans les cas où l'appellation serait complexe, on emploie le suffixe carbalcoxy ou carbaryloxy : −COOCH3 est le groupe carbométhoxy, −COOC6H5 le groupe carbophénoxy. Les esters cycliques sont appelés lactones (cf. acides-alcools) ; la taille du cycle est désignée par la lettre grecque correspondant au nombre d'atomes de carbone séparant le groupement CO de l'oxygène du cycle ; les γ-(3), δ-(4), ε-(5) lactones que l'on rencontre le plus fréquemment ont des cycles à 5, 6 et 7 chaînons.

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ESTERS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/esters/