ESTERS
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Constitution et nomenclature
Les esters carboxyliques répondent à la formule générale R−COOR′ qui est celle des acides carboxyliques où un groupe carboné (alkyle ou aryle) remplace l'hydrogène fonctionnel. On les désigne du nom d'ester suivi de celui du radical R′ puis de celui de l'acide R−COOH. Par exemple, CH3−COOCH3 est l'ester éthyléthanoïque ou ester éthylacétique.
Une nomenclature courante, reposant sur l'analogie entre un ester et un sel d'acide et de base, les désigne comme des sels du radical R′ : acétate de méthyle. Enfin, pour dénommer la fonction ester dans les cas où l'appellation serait complexe, on emploie le suffixe carbalcoxy ou carbaryloxy : −COOCH3 est le groupe carbométhoxy, −COOC6H5 le groupe carbophénoxy. Les esters cycliques sont appelés lactones (cf. acides-alcools) ; la taille du cycle est désignée par la lettre grecque correspondant au nombre d'atomes de carbone séparant le groupement CO de l'oxygène du cycle ; les γ-(3), δ-(4), ε-(5) lactones que l'on rencontre le plus fréquemment ont des cycles à 5, 6 et 7 chaînons.
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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« ESTERS » est également traité dans :
ACÉTIQUE ACIDE
Dans le chapitre « Esters » : […] Les acétates organiques, autrement dit les esters, sont beaucoup plus importants. Ce sont d'excellents solvants en particulier des nitrates et des acétates de cellulose. Par ailleurs, en présence d'éthanolate de sodium, l'acétate d'éthyle a la propriété de se condenser sur lui-même avec élimination d'éthanol pour donner l'acétylacétate d'éthyle (condensation de Claisen). Ce dernier est un composé […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acide-acetique/#i_35397
ACÉTYLACÉTIQUE ESTER
Dans le chapitre « Préparation de l'ester éthylique » : […] La méthode la plus classique de préparation est la condensation, selon Claisen, de l'ester énolisable acétate d'éthyle, en présence d'un catalyseur basique (éthylate ou amidure de sodium). La base forte arrache un proton à l'acétate d'éthyle pour former, dans une réaction équilibrée, le carbanion conjugué correspondant (la constante d'équilibre, dans le cas de l'éthylate, est d'environ 10 […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/ester-acetylacetique/#i_35397
ALCOOLS
Dans le chapitre « Estérification » : […] Bien que plusieurs mécanismes entrent en action dans l'estérification des acides carboxyliques par les alcools, le plus important d'entre eux fait intervenir la rupture de la liaison O−H. Cette réaction, très lente en l'absence de catalyseur, est fortement accélérée par les ions H + ; sa limite à l'équilibre dépend de la classe de l'alcool : à partir d'un mélange stœchio […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/#i_35397
CARBOXYLIQUES ACIDES
Dans le chapitre « Réactions de substitution nucléophile du groupe OH » : […] Ces réactions de remplacement du groupe OH par un autre nucléophile conduisent aux dérivés de la fonction acide : chlorure d'acide, anhydride, ester, amide. Elles font intervenir, en fait, une addition sur le groupe carbonyle suivie d'une élimination du groupe OH (réaction 4) ; ce dernier étant un mauvais groupe partant (HO – est en effet basique), il est souvent transfo […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_35397
CHOLESTÉROL
Dans le chapitre « Cholestérol plasmatique et lipoprotéines » : […] Le cholestérol circulant dans le sang se distribue pour moitié dans les globules rouges et pour moitié dans le plasma. Le taux plasmatique du cholestérol (cholestérolémie) est de l'ordre de 2 g par litre. La cholestérolémie varie avec le sexe, l'âge (de 1,7 chez le jeune à 2,5 g/l vers 50 ans) et le régime alimentaire de l'individu. De même que les autres composés lipidiques, insoluble dans l'eau, […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cholesterol/#i_35397
CORPS GRAS
Dans le chapitre « Propriétés chimiques » : […] Les propriétés chimiques sont à la fois celles de la fonction ester ou acide et celles de la chaîne carbonée des acides gras. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/corps-gras/#i_35397
ÉRYTHRITE, chimie
Polyol de formule : CH 2 OH—CHOH—CHOH—CH 2 OH. Masse moléculaire : 122,12 g. Masse spécifique : 1,45 g/cm 3 . Point de fusion : 119-120 0 C. Point d'ébullition : 331 0 C. Corps polymorphe, cristallisé à partir de ses solutions aqueuses, l'érythrite (syn. érythritol) se présente sous la forme de gros prismes pyramidaux. Sa s […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/erythrite-chimie/#i_35397
GLYCÉRINE (glycérol)
La glycérine est le propane-1,2,3-triol, alcool de formule CH 2 OH—CHOH—CH 2 OH Masse moléculaire : 92,11 g Point d'ébullition : 290 0 C, avec décomposition Point de fusion : 20 0 C (17 0 C pour certains auteurs) ; le composé présente un phénomène de surfusion et se solidifie seulement par refroidissement prolongé à 0 […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/glycerine/#i_35397
HALOGÈNES
Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison carbone-oxygène » : […] De nombreux nucléophiles oxygénés réagissent avec les halogénures d'alkyle. L'eau conduit aux alcools dans un processus équilibré, lent pour les dérivés primaires (SN 2 ), rapide pour les tertiaires (SN 1 ). L'emploi d'une base forte comme la soude (réactif HO – beaucoup plus nucléophile que H 2 O) accélère la réaction SN 2 et la rend irréversible mais provoque, pour les […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/halogenes/#i_35397
LACTIDES
Famille d'esters qui sont formés par condensation interne et cyclisation, avec élimination d'eau, de deux molécules d'un α-hydroxyacide ou de son anhydride. Les lactides ont pour formule générale : Le premier composé de cette série est le lactide proprement dit, soit diméthyl-3,6-para-dioxane-2,5-dione, dans la formule développée duquel R est un radical méthyl CH 3 . Les principales propriétés du […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/lactides/#i_35397
LACTONES ou OLIDES
Appelées aussi olides, les lactones sont des composés cycliques formés par l'estérification intramoléculaire d'un acide hydroxylé hydroxyacide, avec élimination d'eau. On peut donc les considérer comme des esters cycliques. Pour la nomenclature de ces composés, on ajoute le suffixe -olide à l'hydrocarbure correspondant, ou le mot lactone à l'acide. On a ainsi des β, γ, δ-lactones selon la taille d […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/lactones-olides/#i_35397
LIPIDES
Dans le chapitre « Glycérides » : […] Anabolisme . La biosynthèse (ou anabolisme) des triglycérides (fig. 2) commence (fig. 2, réaction 1) par l'estérification (catalysée par des transacylases) des deux fonctions hydroxyles du sn -glycérol-3-phosphate, par deux molécules d'acides gras activées sous forme d'acyl-coenzyme A (acyl—CoA : R—CO—CoA). L'acide phosphatidique résultant est débarr […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/lipides/#i_35397
ORTHOESTERS, RC(OR')3
Formellement, ce sont les équivalents d'acides carboxyliques RCO 2 R′ dans lesquels la double liaison carbone-oxygène a été remplacée par un groupe gem-dialcoxy. L'essentiel de la réactivité chimique des orthoesters provient de la possibilité de déplacement d'un groupe libérable alcoxy (OR′) comme pour les esters, et de la facilité d'hydrolyse par élimination de deux groupements alcoxy, comme pour […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/orthoesters-rcor/#i_35397
PHOSPHORE
Dans le chapitre « Oxoacides supérieurs » : […] Les oxoacides supérieurs sont tous caractérisés par le phosphore à l'état d'oxydation + V dans l'état d'hybridation sp 3 . Les trois oxoacides les mieux connus sont l'acide orthophosphorique H 3 PO 4 , l'acide pyrophosphorique ou diphosphorique H 4 P 2 O 7 et l' acide métaphosphorique (HPO 3 ) n ; ils se forment successivement […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/phosphore/#i_35397
Pour citer l’article
Jacques METZGER, « ESTERS », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/esters/