ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

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Réactions du méthylène actif

Ce groupe méthylène porte un hydrogène acide (pKa = 11) qui peut être l'objet de réactions de substitution par les réactifs électrophiles, notamment par les halogènes, l'acide nitreux et les sels de diazonium ; dans les trois cas, c'est la forme énolique qui intervient. Cette acidité se manifeste également par la formation, avec les cations des métaux de transition, de sels complexes dans lesquels deux anions énolate coordonnent le cation métallique. Le sel complexe formé par mélange de l'ester et d'une solution aqueuse d'acétate cuivrique a la structure plane donnée par la formule 6. Sa couleur n'est pas celle de l'ion cuivrique, il est peu soluble dans l'eau, et la potasse ne précipite pas l'hydroxyde cuivrique de cette solution qui ne conduit pas le courant électrique. Par contre, il est soluble dans les solvants organiques, cristallise bien et fond à point fixe.


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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«  ACÉTYLACÉTIQUE ESTER  » est également traité dans :

ACÉTIQUE ACIDE

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 2 111 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Esters »  : […] Les acétates organiques, autrement dit les esters, sont beaucoup plus importants. Ce sont d'excellents solvants en particulier des nitrates et des acétates de cellulose. Par ailleurs, en présence d'éthanolate de sodium, l'acétate d'éthyle a la propriété de se condenser sur lui-même avec élimination d'éthanol pour donner l'acétylacétate d'éthyle (condensation de Claisen). Ce dernier est un composé […] Lire la suite

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ACÉTYLACÉTIQUE ESTER », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 27 octobre 2020. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/ester-acetylacetique/