ÉNANTIOMÈRES ou INVERSES OPTIQUES ou ANTIPODES OPTIQUES

ACIDES-ALCOOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 1 306 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Stéréo-isomérie »  : […] Les acides α-alcools secondaires : sont des molécules chirales qui existent sous deux formes énantiomères ou inverses optiques, la nature en fournissant parfois trois : R , S et racémique. C'est le cas de l'acide lactique qui est obtenu sous sa forme racémique par fermentation du lactose du lait sous l'action de Lactobacillus lactis , tandis que l'acide sarcolactique, formé dans les muscles penda […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-alcools/#i_84557

AMINOACIDES ou ACIDES AMINÉS

  • Écrit par 
  • Pierre KAMOUN
  •  • 4 605 mots
  •  • 7 médias

Dans le chapitre « Stéréo-isomérie »  : […] Tous les acides aminés naturels, sauf le glycocolle, possèdent un carbone asymétrique. C'est ce carbone qui porte la fonction amine, la fonction carboxylique, un atome d'hydrogène et le radical R. Tous, sauf le glycocolle, sont donc actifs sur la lumière polarisée. L'alanine se présente ainsi sous deux formes, L ou D-alanine, qui sont deux isomères optiques ou énantiomorphes. La forme D possède […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amino-acides-acides-amines/#i_84557

CHIMIE - La chimie aujourd'hui

  • Écrit par 
  • Pierre LASZLO
  •  • 10 832 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Catalyse asymétrique »  : […] Ici, l'objectif est de préparer des molécules chirales sans qu'elles soient accompagnées de leurs jumelles (ou énantiomères), leurs images spéculaires. Cet impératif prévaut dans l'industrie pharmaceutique : tout médicament se moule dans son récepteur protéique comme une main dans un gant. C'est vrai de l'ingrédient actif de la grande majorité des médicaments. Il importe donc de fabriquer la se […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/chimie-la-chimie-aujourd-hui/#i_84557

CHIRALITÉ, chimie

  • Écrit par 
  • Pierre LASZLO
  •  • 1 342 mots

Un objet est chiral s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir, ou image spéculaire. Nos mains appartiennent à cette classe des objets chiraux, d'où leur nom, dérivé du grec kheir , « main ». Nos mains, gauche et droite, sont l'image spéculaire l'une de l'autre. De la même manière, les autres objets chiraux suivent la même dichotomie et sont soit de type gauche, soit de type droit. En […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/chiralite-chimie/#i_84557

CHROMATOGRAPHIE

  • Écrit par 
  • Robert ROSSET, 
  • Louis SAVIDAN, 
  • Alain TCHAPLA
  •  • 16 956 mots
  •  • 8 médias

Dans le chapitre « Chromatographie par adsorption »  : […] Les phases fixes adsorbantes (cf.  adsorption ) les plus employées sont l'alumine et le gel de silice, à des granulométries, porosités et activités adaptées au cas à résoudre. Le carbone poreux graphitisé, la magnésie, le zircone et le rutile poreux sont aussi utilisés. Il faut citer aussi le florisil (coprécipité de silice et magnésie) très employé en C.C.M. et chromatographie flash à colonne ouv […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/chromatographie/#i_84557

CRAM DONALD JAMES (1919-2001)

  • Écrit par 
  • Georges BRAM
  •  • 488 mots

Chimiste américain né à Chester (Vermont) le 22 avril 1919 et mort à Palm Desert (Californie) le 17 juin 2001. Après des études de chimie à l'université du Nebraska, Donald James Cram travaille pendant la Seconde Guerre mondiale sur le programme Penicilline. En 1947, il obtient un doctorat de chimie à l'université Harvard (Cambridge, Massachusetts). La même année, il est nommé professeur adjoint à […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/donald-james-cram/#i_84557

GLUCIDES

  • Écrit par 
  • Jean ASSELINEAU, 
  • Charles PRÉVOST, 
  • Fraidoun SHAFIZADEH, 
  • Melville Lawrence WOLFROM
  •  • 10 646 mots
  •  • 10 médias

Dans le chapitre « Configuration stérique »  : […] Le problème est double : il s'agit d'établir les configurations stériques des 4 atomes de carbone asymétrique stables, puis celles du cinquième carbone asymétrique par lequel diffèrent les glucoses α et β. Dans le premier cas, il est plus simple de raisonner sur les formules linéaires : CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO. On utilise trois transformations : – un aldohexose est oxydable en un diacide (cf.  supra […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/glucides/#i_84557

ISOMÉRIE, chimie

  • Écrit par 
  • Pierre LASZLO
  •  • 1 787 mots
  •  • 1 média

Dans le chapitre « Émergence de la notion d'isomérie »  : […] La prise de conscience par les chimistes de l'existence de ce phénomène d'isomérie, ainsi baptisé par le Suédois Jöns Jakob Berzelius, date du premier tiers du xix e  siècle. Durant la seconde moitié du même siècle, et dans une large mesure grâce aux travaux de Louis Pasteur sur les acides tartriques du vin, il s'avéra qu'il existait une classe particulière d'isomères, les énantiomères. Une paire […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/isomerie-chimie/#i_84557

KNOWLES WILLIAM (1917-2012)

  • Écrit par 
  • Universalis
  •  • 304 mots
  •  • 1 média

Le chimiste américain William Knowles partagea, avec Noyori Ryoji et Karl Barry Sharpless, le prix Nobel de chimie en 2001 pour ses travaux sur la synthèse des molécules chirales. William Standish Knowles naît le 1 er  juin 1917 à Taunton (Massachusetts). Après avoir obtenu une licence en chimie à l'université Harvard en 1939, il passe un doctorat en chimie des stéroïdes à l'université Columbia d […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/william-knowles/#i_84557

LE BEL JOSEPH ACHILLE (1847-1930)

  • Écrit par 
  • Dina SURDIN
  •  • 230 mots

Chimiste français, né à Pechelbronn (Bas-Rhin) et mort à Paris. Après des études à l'École polytechnique de Paris, Joseph Achille Le Bel devient préparateur à l'université de Strasbourg. Il est ensuite l'assistant d'Antoine Balard, puis de Charles Wurtz ; auprès de ce dernier, il a Jacobus Henricus Van't Hoff pour condisciple. Sa famille possédant une industrie pétrolière florissante à Pechelbronn […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/joseph-achille-le-bel/#i_84557

ORIGINE DE LA VIE

  • Écrit par 
  • André BRACK
  •  • 11 454 mots

Dans le chapitre « Une vie primitive organique et asymétrique »  : […] Aujourd'hui, la vie « utilise » des molécules organiques construites sur un squelette d'atomes de carbone associés à des atomes d'hydrogène, d'oxygène, d'azote, de phosphore et de soufre. La plupart de ces molécules sont réduites, c'est-à-dire que les atomes de carbone sont plus souvent liés à des atomes d'hydrogène qu'à des atomes d'oxygène. Le fonctionnement de tous les systèmes contemporains, q […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/origine-de-la-vie/#i_84557

STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

  • Écrit par 
  • Henri B. KAGAN, 
  • Charles PRÉVOST
  •  • 14 210 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « Divers types de synthèse asymétrique selon l'auxiliaire chiral »  : […] La préparation d'un énantiomère pur peut se faire par deux méthodes, qui font chacune appel à un auxiliaire chiral Z*. Si on dispose du composé sous forme d'un mélange racémique (énantiomères R et S en quantités égales), il est possible de séparer l'antipode désiré, R (ou S ′) grâce à un dédoublement . Cette opération consiste à transformer le mélange des énantiomères R , S en un mélange de di […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/stereochimie-stereochimie-organique/#i_84557

STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie inorganique

  • Écrit par 
  • Jacques-Émile GUERCHAIS
  •  • 4 038 mots
  •  • 8 médias

Dans le chapitre « Cas de l'octaèdre »  : […] Dans le cas de l'octaèdre les isomères géométriques connus sont très nombreux. Ils présentent des colorations différentes avec les ions des éléments de transition. Citons l'exemple du cation de cobalt (III) [CoCl 2 (NH 3 ) 4 ] + , devenu classique depuis Werner (réaction ). En tenant compte du théorème de Polya (cf. J. Sala-Pala et J.-É. Guerchais, 1969), on calcule le nombre d'isomères géométriq […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/stereochimie-stereochimie-inorganique/#i_84557

SYNTHÈSE CHIMIQUE

  • Écrit par 
  • Jean-Marie SURZUR
  •  • 1 899 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « La synthèse organique »  : […] À cet intérêt historique de la synthèse organique est venu se substituer son rôle dans la vérification des structures de produits naturels . Le développement des méthodes spectroscopiques a progressivement effacé cet intérêt. Au cours de ces vingt dernières années, des réactions de plus en plus sélectives ont été proposées et il semble qu'il n'existe plus de limites à la synthèse des composés org […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/synthese-chimique/#i_84557


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Stéréo-isomérie de configuration et de conformation

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Malgré leur similitude, nos deux mains ne sont pas superposablesEn fait, le reflet de l'une est identique à celui de l'autre : elles sont symétriques l'une de l'autre par rapport à un miroir planDe même, deux molécules composées des mêmes atomes peuvent avoir des agencements différents des... 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Stéréo-isomérie de configuration et de conformation
Crédits : Encyclopædia Universalis France

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