CYCLANES & CYCLÈNES

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Stéréo-isomérie de configuration et de conformation

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Types simples

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Types polycycliques

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Cyclanes (CH2)n

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Généralités

Définition et nomenclature

Le domaine des cyclanes rassemble, en principe, les composés hydrocarbonés cycliques ne comportant que des liaisons simples C − C dans le cycle, et celui des cyclènes les mêmes composés, mais comportant une double liaison C=C dans le cycle. Les cyclanes et les cyclènes simples sont nommés d'après le nombre de carbones de leur cycle, le nom de l'alcane ou de l'alcène correspondant étant précédé du préfixe cyclo- ; les substituants éventuels sont numérotés de façon telle que la somme de ces numéros soit la plus basse possible ; ainsi les p-menthanes (1 et 2) sont des méthyl-1 isopropyl-4 cyclohexanes ; dans les cyclènes, les numéros 1 et 2 sont ceux des carbones de la double liaison. Par extension, on considère aussi comme des cyclènes les composés tels que le méthylènecyclopropane (3), n'ayant qu'un carbone doublement lié faisant partie du cycle, ou le limonène (4) qui comporte deux doubles liaisons, dont une seule fait partie du cycle.

Types simples

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tabl. 1 – Types de cyclanes et de cyclènes simples 

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Les hydrocarbures polycycliques sont aussi considérés comme des cyclanes s'ils sont saturés et comme des cyclènes s'ils comportent une double liaison. Leur nomenclature est souvent complexe, d'autant que nombre d'entre eux sont des produits naturels ou dérivent de produits naturels, qui souvent ont conservé des noms vulgaires. Dans la molécule, deux cycles peuvent avoir deux ou plusieurs carbones communs, comme dans les décalines (5 et 6), ou un seul, comme le spirohexane (7) qui est un spirane ; l'hydrocarbure tétracyclique (8), le cholestane, constitue le squelette carboné de base de nombreux stéroïdes. L'α-pinène (9), le camphène (10) et le cédrène (11) sont des exemples de cyclènes polycycliques.

Types polycycliques

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tabl. 2 – Types de cyclanes et de cyclènes polycycliques 

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Stéréo-isomérie et structure

On rencontre dans ces composés tous les types d'isomérie : l'isomérie cyclanique chez les cyclanes simples au moins disubstitués, par exemple les cis et trans-p-menthanes (1 et 2), ou chez les composés bicycliques, telle la décaline qui est connue sous deux formes cis (5) et trans (6) ; l'isomérie éthylénique chez les cyclènes dont le [...]

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Autres références

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CONFORMATIONS, chimie

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  • Jacques GORÉ
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Dans le chapitre « Autres cycles »  : […] Comme le cyclohexane, les cycles contenant plus de 6 atomes de carbone ont une structure non plane conservant à l'angle valenciel sa valeur de 109 0 27′. Certaines conformations limites sont là aussi possibles et, suivant la substitution du système, elles seront susceptibles d'exister simultanément ; alors la structure réelle de la molécule pourra être décrite en terme d […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/conformations-chimie/#i_27849

CYCLOPENTADIÈNE

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  • Dina SURDIN
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Cyclène de formule : Masse moléculaire : 66,10 g Masse spécifique : 0,8047 g/cm 3 Point de fusion : —85 0 C Point d'ébullition : 42 0 C Liquide incolore. Insoluble dans l'eau ; soluble dans le sulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique. Miscible à l'éthanol, à l'éther, au benzène et au tétrachlorure de carbone. Le cycl […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclopentadiene/#i_27849

HYDROCARBURES

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PÉTROLE - Le pétrole brut

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  • Bernard TISSOT
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Dans le chapitre « Composition »  : […] On peut caractériser la composition des pétroles bruts de deux façons : – par des méthodes globales fondées sur une distillation, suivie de mesures de densité, de viscosité, etc. sur les diverses fractions. Ces méthodes fournissent des indications utiles pour le raffinage et la valorisation des pétroles ; – par des méthodes fondées sur des fractionnements par solubilité, chromatographie liquide, e […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/petrole-le-petrole-brut/#i_27849

STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique

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  • Charles PRÉVOST
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Dans le chapitre « Décompte des isomères cyclaniques »  : […] Les cyclanes fondamentaux ou polyméthylènes (CH 2 ) n n'existent que sous une seule forme ; il en est de même des dérivés monosubstitués ou bisubstitués géminés dont la conformation plane présente un plan de symétrie. Par contre, l'introduction d'un second substituant, si ce n'est pas sur le carbone diamétralement opposé au carbone substitué, crée, d'un seul coup, deux carbon […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/stereochimie-stereochimie-organique/#i_27849

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Pour citer l’article

Jean-Marie CONIA, « CYCLANES & CYCLÈNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 09 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/cyclanes-et-cyclenes/