CONFORMATIONS, chimie

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Conformations des composés cycliques

La non-planéité de la plupart des systèmes hydrocarbonés cycliques non aromatiques est maintenant un fait bien établi. Dès 1890, en effet, Sachse proposait, pour le cyclohexane, l'existence de deux formes « plissées », dans lesquelles les angles valenciels conservaient leur valeur usuelle de 1090 27′. Cette hypothèse hardie, pleinement démontrée par la suite, limitait l'importance de la théorie des tensions de Baeyer (1885) basée sur le concept de cycles plans avec des angles valenciels plus grands que 1090 (pour les cycles de plus de 5 carbones), ou plus petits (pour les cycles de moins de 5 carbones).

Systèmes monocycliques saturés

Cyclohexane

Les systèmes cyclohexaniques sont de très loin les plus importants : un grand nombre de produits naturels (stéroïdes, terpénoïdes, alcaloïdes) contiennent, dans leur molécule, au moins un noyau à six atomes de carbone. C'est Sachse qui, le premier, a supposé l'existence d'un cycle non plan pour le cyclohexane : la molécule peut prendre deux formes spatiales différentes qui respectent les angles valenciels et les longueurs des liaisons : (14) est appelée conformation (ou forme) chaise, (15) est appelée conformation (ou forme) bateau. (14) et (15) sont bien deux conformations d'une même molécule : on peut passer de l'une à l'autre par le jeu des libres rotations, sans rompre aucune liaison.

Sous la forme chaise (14), on peut constater qu'il existe deux positions nettement différentes pour les hydrogènes ; six (un pour chaque carbone) sont en gros dans le plan moyen du cycle : on les appelle équatoriaux. Les six autres sont perpendiculaires au même plan moyen (trois de chaque côté) et sont appelés axiaux.

Les projections de Newmann de ces deux conformations chaise (14) et bateau (15) mettent en évidence le fait que la forme chaise est formée uniquement de structures « butane » décalées, alors que la forme bateau comprend deux structures « butane » éclipsées. On peut, par conséquent, en déduire que la conformation chaise sera très privilégiée : à tempér [...]

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Jacques GORÉ, « CONFORMATIONS, chimie », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 septembre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/conformations-chimie/