CHLOROQUINE ET HYDROXYCHLOROQUINE

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Les dérivés de la quinoléine, substituts de la quinine

La quinoléine en elle-même est toxique. Ce sont les substitutions opérées en divers points de l’hétérocycle qui sont responsables de l’activité biologique des produits dérivés et de ce fait de leur usage en médecine. Durant l’entre-deux-guerres, des dizaines de molécules ont été préparées à partir de la quinoléine et testées pour leur activité sur les quatre espèces de Plasmodium pathogènes pour l’homme alors connues (Plasmodium malariae, P. vivax, P. ovale et P. falciparum, ceux-ci ne répondant pas de la même manière aux agents antipaludéens). Elles ont également été testées pour leurs effets secondaires et leur toxicité.

La première molécule antipaludéenne synthétisée à partir de quinoléine est une 8-amino-quinoléine (substitution sur le carbone en position 8) : la pamaquine (Plasmoquine®). Elle est produite en 1924 par les laboratoires Bayer et utilisée chez des sujets sous malariathérapie en 1926 (traitement de troubles mentaux par des accès fébriles du paludisme), puis testée dans des conditions d’infection naturelle par les Britanniques en 1929 en Inde. Elle montre une bonne efficacité à l’égard du stade érythrocytaire du cycle du parasite (celui qui a lieu dans les globules rouges ou érythrocytes) des quatre Plasmodium. Elle est capable d’éviter les rechutes du paludisme dues à P. vivax et P. ovale, et sa toxicité est alors jugée faible. Elle sera remplacée par une autre 8-quinoléine, la primaquine, de structure très proche, synthétisée en 1940 aux États-Unis, active sur différents stades de l’infection par les Plasmodium et surtout mieux tolérée. La primaquine est utilisée par les Américains pendant la guerre du Pacifique, à partir de 1944, et est commercialisée aux États-Unis à partir de 1952. Elle reste encore utilisée, en particulier pour éliminer les formes hépatiques de P. vivax, et figure sur la liste des molécules essentielles de l’OMS.

La chloroquine et son dérivé, l’hydroxychloroquine, appartiennent à la famille des 4-quinoléines (substitutions sur le carbone en position 4 d’une molécule de qui [...]

Relation entre quinoléine et molécules antipaludéennes

Dessin : Relation entre quinoléine et molécules antipaludéennes

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La quinoléine (Weissöl), isolée en 1842, est identique au noyau aromatique de la quinine (d'où son nom). Cette dernière molécule doit ses propriétés antipaludéennes à sa chaîne latérale. Dans une démarche d'imitation et d'amélioration des substances naturelles initiée par le chimiste... 

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Relation entre quinoléine et molécules antipaludéennes

Relation entre quinoléine et molécules antipaludéennes
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Jair Bolsonaro préconisant l’usage de l’hydroxychloroquine contre la Covid-19, 2020

Jair Bolsonaro préconisant l’usage de l’hydroxychloroquine contre la Covid-19, 2020
Crédits : Jair Bolsonaro in Facebook/ AFP

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Écrit par :

  • : chercheur en histoire des sciences, université Paris-VII-Denis-Diderot, ancien chef de service à l'Institut Pasteur

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Gabriel GACHELIN, « CHLOROQUINE ET HYDROXYCHLOROQUINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 avril 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/chloroquine-et-hydroxychloroquine/