CHIMIEChimie durable

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Quelques exemples de chimie verte

Depuis 1990 environ, la chimie verte connaît un développement considérable dans la plupart des domaines de recherche et à un niveau mondial. Les exemples suivants sont représentatifs des efforts fournis en méthodologie de synthèse et en optimisation de procédés.

Une approche méthodologique : l'économie d'atomes

L'économie d'atomes est une méthodologie de synthèse qui consiste à maximiser le nombre d'atomes de réactifs transformés en produit (celui souhaité) au cours de la synthèse. Barry M. Trost (né en 1941), de l'université de Stanford (États-Unis), l'a introduite en 1991, et a défini le pourcentage d'économie d'atomes (PÉA) par la formule : PÉA = (masse molaire totale des atomes utilisés/masse molaire des réactants) ×100 p. 100.

Roger A. Sheldon (né en 1942), de l'université de Delft (Pays-Bas), a introduit en 1992 le pourcentage d'utilisation atomique (PUA), défini par : PUA = (masse molaire du produit désiré/masse totale des produits obtenus) ×100 p. 100.

Puisque, lors d'une réaction chimique, la masse molaire totale des produits obtenus est égale à la masse molaire totale des réactants, le PUA est égal au PÉA.

Par exemple, la réaction permettant d'obtenir du méthylpropène par déhydrohalogénation du 2-bromo-2-méthylpropane par l'éthanolate de sodium (fig. 1) a un pourcentage d'utilisation atomique de : PUA = M [méthylpropène]/ (M [méthylpropène] + M [éthanol] + M [bromure de sodium]) ×100 p. 100 = 56/(56 + 46 + 103) ×100 p. 100 = 27 p. 100.

Déshydrohalogénation

Dessin : Déshydrohalogénation

Déhydrohalogénation du 2-bromo-2-méthylpropane. 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Cela signifie que, même si le rendement de la réaction est de 100 p. 100, seuls 27 p. 100 en masse des atomes de réactifs sont incorporés dans le produit désiré. Les 73 p. 100 qui restent constituent des déchets qu'il faudra séparer, puis traiter pour les recycler ou les détruire, avec un impact environnemental et financier important. Un procédé sera donc d'autant plus efficace, au sens « durable », que son utilisation atomique sera proche de 100 p. 100.

Sheldon a également introduit deux autres indicateurs d'efficacité : le facteur E et le quotient environnemental QE. Le facteur E est le rapport de la masse totale des déchets sur la masse du produit désiré. Un procédé est d'autant plus « propre » que E est petit (les procédés de chimie pharmaceutique ont des facteurs E très élevés, compris entre 25 et 100). La valeur théorique de E, obtenue pour un rendement de 100 p. 100, est reliée au PUA par la relation PUA = 1/(1 + E). Pour tenir compte des conditions réelles de la synthèse (réactifs en excès, toxiques...), Sheldon introduit un facteur multiplicatif Q, supérieur à 1. Le produit QE est le quotient environnemental, qui mesure quantitativement l'impact du procédé réel sur l'environnement.

Ces concepts permettent pour la première fois d'apprécier l'efficacité d'une réaction, non seulement par son rendement, mais également par son impact environnemental. Les grandes familles de réactions sont désormais classées en fonction de leur économie d'atomes (cf. tableau), ce qui permet d'optimiser les schémas de synthèse dès leur conception : on privilégiera les réactions à forte économie d'atomes pour réduire la quantité de déchets produits, voire les supprimer totalement. Le quotient environnemental peut varier en fonction de la toxicité des réactifs : le facteur Q d'un produit toxique sera par exemple très élevé et on cherchera à le remplacer par un produit non toxique pour réduire QE.

Chimie durable : économie d'atomes

Tableau : Chimie durable : économie d'atomes

Chimie durable. Économie d'atomes des réactions chimiques. 

Crédits : Encyclopædia Universalis France

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La catalyse : pilier de la chimie verte

La catalyse joue un rôle central dans la chimie moderne et est considérée comme le pilier de la chimie verte. En effet, elle permet de réduire la consommation d'énergie, ce qui présente un intérêt économique et environnemental, de diminuer les efforts de séparation, puisqu'elle augmente la sélectivité des réactions, et de diminuer la quantité de réactifs utilisés.

La synthèse de l'ibuprofène est un bon exemple de procédé optimisé par catalyse. Cet anti-inflammatoire, principe actif de plusieurs antalgiques commerciaux, est synthétisé en quantités industrielles depuis les années 1960 selon le procédé de la compagnie britannique Boots, avec un PUA de 40 p. 100. Cette synthèse en six étapes produit des quantités très importantes de déchets qu'il faut séparer et éliminer : une production annuelle de 13 000 tonnes d'ibuprofène produit plus de 20 000 tonnes de déchets. Au début des années 1990, la société B.H.C. a développé et mis en exploitation industrielle un procédé catalytique en trois étapes qui prod [...]

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Déshydrohalogénation

Déshydrohalogénation
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Chimie durable : économie d'atomes

Chimie durable : économie d'atomes
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Synthèse de l'isocyanate

Synthèse de l'isocyanate
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  • : docteur en chimie théorique, professeur agrégé à l'École normale supérieure

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Pour citer l’article

Hagop DEMIRDJIAN, « CHIMIE - Chimie durable », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 13 janvier 2022. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/chimie-chimie-durable/