TROPYLIUM CATION

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Cation aromatique C7H7+. Son nom provient de celui de l'alcaloïde atropine (isolé de l'Atropa belladona). L'atropine conduit, après hydrolyse, déshydratation et réaction d'Hoffmann, à un hydrocarbure non saturé appelé tropilidène ou encore cycloheptatriène. Le cation tropylium est l'ion correspondant au tropilidène.

On peut le mettre en évidence dans certaines réactions d'addition. Par exemple, par bromation du tropilidène, il se forme du bromure de tropylium (point de fusion 203 0C).

Son spectre infrarouge est simple (il ne comporte que quatre bandes principales) à cause du haut degré de symétrie de la structure aromatique formée par les six électrons π.

—  Bernard CARTON

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Bernard CARTON, « TROPYLIUM CATION », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 juillet 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/cation-tropylium/