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Fer carbonyle butadiène

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Sel de Zeise

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Catalyse par transfert de phase

La catalyse par transfert de phase est une méthode de synthèse permettant de réaliser, dans un milieu biphasé (liquide-liquide ou liquide-solide), des réactions de substitution nucléophile impossibles ou difficiles à réaliser en milieu monophasé. Le principe de cette méthode repose sur le fait qu'un réactif nucléophile anionique, formé en milieu aqueux par action d'une base forte sur un acide ou un pseudo-acide, se trouve concentré dans ce milieu auquel le substrat organique n'est pas ou peu miscible et présente une réactivité très atténuée par la solvatation spécifique due au solvant protique. Comme les réactions se produisent à l'interface, une agitation du mélange diphasé (substrat organique lipophile-réactif anionique hydrophile) n'améliore que faiblement la vitesse de réaction. Si, en revanche, on ajoute au milieu réactionnel une quantité catalytique d'un halogénure de cation lipophile (un ammonium ou un phosphonium quaternaire à 12 atomes de carbone ou plus), l'anion nucléophile va former avec le cation onium une paire d'ions lipophiles qui pénètre dans le substrat organique avec lequel elle réagit rapidement, libérant un sel d'onium qui repasse en phase aqueuse et renouvelle son action de transfert, entre les deux phases, du réactif nucléophile.

Par exemple, sous agitation vive et à une température de 80 0C, prenons un mélange de bromure de butyle, phénylacétonitrile, toluène, soude à 40 p. 100 en poids dans de l'eau, triéthyl benzyl ammonium 2 à 4 p. 100 en mole par rapport au phénylacétonitrile. Après 1 heure, il se forme du butyle-2 phénylacétonitrile avec un rendement de 98 p. 100. L'agent basique peut être plus dilué ou plus concentré, voire solide.

Le mécanisme est le suivant : d'abord l'anion se constitue par réaction du phénylacétonitrile avec la soude. Celui-ci est extrait en milieu organique par association avec le cation triéthyl benzyl ammonium (TEBA). Il y a formation de bromure de sodium. L'anion réagit en milieu organique anhydre (la soude jouant le rôle de desséchant) sur l [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie à l'université de Lyon-I-Claude-Bernard
  • : ingénieur I.P.S.O.I., docteur ès sciences, directeur de recherche au C.N.R.S., au Centre de recherche rétrospective de Marseille, président de la Société française de bibliométrie appliquée

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Pour citer l’article

Jean-Eugène GERMAIN, Henri Jean-Marie DOU, « CATALYSE - Généralités », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 05 novembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/catalyse-generalites/