BENZÉNOÏDES

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Hydrocarbures

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Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

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Absorption U.V. et visible

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Substitution électrophile

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Généralités

Les composés benzénoïdes renferment dans leur molécule un ou plusieurs cycles benzéniques. Ils appartiennent à la classe des squelettes dits alternants et présentent l'ensemble des caractères liés à l'aromaticité.

On distingue les hydrocarbures benzénoïdes dérivés du benzène par un remplacement d'un ou de plusieurs atomes d'hydrogène par autant de chaînes hydrocarbonées et les dérivés fonctionnels de ces hydrocarbures, dans la structure desquels interviennent un ou plusieurs hétéroatomes (halogènes, oxygène, soufre, azote...).

Les squelettes fondamentaux des hydrocarbures benzénoïdes peuvent être divisés en deux catégories :

Hydrocarbures

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tabl. 1 – Hydrocarbures benzénoïdes 

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– le benzène et ses homologues mono ou polycycliques à noyaux séparés (dont les cycles ne possèdent aucun atome en commun) ;

– les hydrocarbures polycycliques à noyaux condensés, dont les cycles possèdent en commun deux atomes de carbone adjacents.

Nomenclature. Isomérie

La plupart des hydrocarbures benzénoïdes sont désignés par des noms courants également utilisés dans la nomenclature de leurs dérivés fonctionnels. Certains de ces derniers portent des noms courants, dont quelques-uns sont indiqués dans le tableau.

Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

Hydrocarbures : dérivés fonctionnels

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tabl. 2 – Dérivés fonctionnels des hydrocarbures benzénoïdes 

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Lorsqu'il intervient comme substituant par l'un de ses sommets, le noyau benzénique est désigné par le préfixe phényle, le noyau naphtalénique par le préfixe naphtyle (α ou β). Lorsque deux des sommets sont engagés dans la substitution, ces préfixes deviennent phénylène ou naphtylène.

L'isomérie de position des dérivés disubstitués du benzène se traduit, dans leur nomenclature, par les préfixes ortho- (-1,2), méta- (-1,3) ou para- (-1,4) ; dans le cas du naphtalène, les substitutions en positions -1, -4, -5 ou -8 correspondent à la lettre α, en positions -2, -3, -6 ou -7 [...]


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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « BENZÉNOÏDES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 16 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/benzenoides/