AZOÏQUES

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Azoïques : réactions 1 et 2

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Crédits : Encyclopædia Universalis France

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Azoïques : formules 3 à 8

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Classification des azoïques aromatiques

En dehors des composés symétriques obtenus par des procédés spéciaux, les azoïques résultent de deux opérations successives :

– la diazotation d'une amine primaire aromatique ou hétérocyclique qui aboutit à un sel de diazonium ou diazoïque ;

– le sel de diazonium D obtenu est copulé : on obtient un aminoazoïque avec une amine primaire, secondaire ou tertiaire C et un hydroxyazoïque avec un phénol ou un énol C′.

On schématise ces réactions par le symbole A → C ou A → C′, dans lequel la flèche part de l'amine diazotée et aboutit au copulant. Si A contient deux groupes amine primaire, il peut parfois subir deux diazotations et conduit alors à des disazoïques primaires :

C'est le cas des dérivés diaminés du diphényle et des composés analogues.

D'autres disazoïques primaires résultent de la copulation sur un même composant de deux molécules de sels de diazonium identiques ou non et sont schématisés par :

L'ordre et les conditions des deux copulations successives ne sont pas indifférents.

On nomme disazoïques secondaires ceux qui résultent de la diazotation d'un aminoazoïque suivie d'une copulation sur un second composant :

Si C2 contient un groupe amine primaire diazotable, on peut répéter la diazotation, et obtenir un trisazoïque, etc.

Une autre possibilité importante consiste à unir deux ou trois aminoazoïques identiques ou non par l'intermédiaire d'une molécule renfermant deux ou trois atomes de chlore mobiles : phosgène, chlorure de cyanuryle, chloropyrimidine, etc. Si le pont ainsi introduit ne modifie pas la conjugaison et la résonance des molécules qu'il unit, la nuance du produit est la superposition des nuances des composants, de sorte que l'union d'un jaune et d'un bleu donne un vert, nuance difficile à obtenir par d'autres voies.


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Écrit par :

  • : professeur honoraire au Conservatoire national des arts et métiers

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Pour citer l’article

Henri WAHL, « AZOÏQUES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 16 octobre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/azoiques/