AUXINES

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Structure chimique

Chez les plantes supérieures, l'auxine principale est l'AIA, mais il existe d'autres molécules naturelles actives, dont l'acide indole-3-butyrique (AIB) et l'acide 4-chloro-indole-3-acétique (4-Cl-AIA), de structures proches, ou encore l'acide phénylacétique (APA), à faible activité auxinique (fig. 2).

Auxines : structure chimique

Auxines : structure chimique

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Structure chimique des principales auxines naturelles. 

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L'AIA, de formule brute C10H9NO2, est formé d'un noyau indole et d'une courte chaîne latérale carbonée portant le groupement carboxyle. Ce dernier semble nécessaire à l'activité auxinique. Certaines auxines possèdent un noyau benzène ou naphtalène. C'est le cas d'un grand nombre de composés obtenus par synthèse chimique, appelés auxines synthétiques, dont l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique (2,4-D), l'acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoïque (Dicamba), l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique (2,4,5-T) et l'acide 1-naphtalène-acétique (1-ANA).

AIA : structure de trois composés

AIA : structure de trois composés

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Structure de l'AIA, du 2, 4 dichlorophénoxyacétique, de l'acide 2, 3, 6 trichlorobenzoïque et des thiocarbamates : mise en évidence d'une distance fixe (5,5 Ä) entre le COO- de la chaîne latérale et une charge positive existant sur le reste de la molécule (d'après Thimann,... 

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Catherine PERROT-RECHENMANN, « AUXINES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 24 mars 2020. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/auxines/