ANILINE

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Utilisations industrielles

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Propriétés chimiques

La conjugaison du doublet porté par l'azote avec le système aromatique a pour conséquence un affaiblissement de la basicité de la fonction amine par rapport au cas des amines aliphatiques et une activation des positions ortho- et para- du cycle vis-à-vis de la substitution électrophile. Le pKa de l'aniline est ainsi de 4,6 alors que celui de l'ammoniac est de 9,2 et celui de la méthylamine de 10,7. L'aniline donne cependant des sels avec les acides forts ; ces sels sont solubles dans l'eau avec une importante hydrolyse.

Les hydrogènes portés par l'azote sont mobiles, ce qui permet de les remplacer soit par des chaînes carbonées ouvertes, saturées ou non (réaction d'alcoylation), soit par des noyaux aromatiques (réaction d'arylation) ; le méthanol fournit ainsi la mono- et la diméthylaniline ; les phénols (C6H5OH) et les amines aromatiques conduisent à des amines secondaires. Les chlorures (R − COCl) et les anhydrides d'acides carboxyliques (R − CO − O − CO − R) permettent le remplacement d'un hydrogène porté par l'azote par un radical − CO − R (réaction d'acylation) ; il se forme des amides monosubstitués à l'azote par le noyau benzénique, appelés anilides ; ainsi le chlorure d'acétyle donne l'acétanilide (réaction).

Réactions 2 à 8

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Ces acylations permettent de protéger le groupement amine en vue d'autres réactions (bromation, nitration...).

Le nitrite de sodium, en milieu acide, donne avec l'aniline des sels de diazonium, ou sels de diazobenzène (réaction).

La mobilité des hydrogènes liés à l'azote permet également des condensations avec les aldéhydes aliphatiques ; il se forme des amines stables, les bases de Schiff :

Les substitutions sur le noyau aromatique sont orientées en positions ortho- et para-. L [...]

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Le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann est né le 8 avril 1818 à Giessen, en Allemagne. Ses recherches sur l'aniline et celles de sir William Henry Perkin contribuèrent à poser les bases de l'industrie des colorants d'aniline. Hofmann étudia la chimie sous la direction de Justus von Liebig, à l'université de Giessen, puis obtint son doctorat de chimie en 1841. En 1845, il devint le premier […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/august-wilhelm-von-hofmann/#i_25294

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Pour citer l’article

Alain TRINQUIER, « ANILINE », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 23 juillet 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/aniline/