ALKYLATION ou ALCOYLATION

ALCANES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
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Dans le chapitre « Alkylation »  : […] L' alkylation , par les alcanes ramifiés, des alcènes ramifiés est une réaction d'importance industrielle pour la production de carburants à haut indice d'octane. C'est l'une des rares réactions non radicalaires des alcanes, qui se produit en catalyse fortement acide (acide sulfurique, acide fluorhydrique anhydre) [réactions 2 ]. L' isobutène (I) est transformé par l'acide fluorhydrique en fluoru […] Lire la suite

ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 677 mots
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Dans le chapitre « Alkylation »  : […] Certains alcanes ramifiés s'additionnent sur les alcènes, eux-mêmes ramifiés, en présence de catalyseurs acides. L'industrie du raffinage pratique cette réaction en alkylant l'isobutène par des alcanes tertiaires. Les alcènes, en présence de catalyseurs acides (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , AlCl 3 , BF 3 ), additionnent les aromatiques en donnant des alkylaromatiques ; industriellement, l'éthylène s'assoc […] Lire la suite

ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 7 354 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Réactions mettant en jeu l'hydrogène en α du carbonyle »  : […] Comme on l'a déjà dit, les aldéhydes et cétones possédant un hydrogène en α présentent une certaine acidité (p K a = 19-20). Cette dernière est due au fait que la base conjuguée est stabilisée par résonance (formule  a). La base, anion énolate, est une base et un nucléophile ambidents : le centre basique oxygéné est dur, tandis que le centre carboné est mou. La réactivité de l'espèce énolate est […] Lire la suite

AMINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 247 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Réactions propres aux amines tertiaires »  : […] Toutes les réactions dans lesquelles l'amine intervient comme nucléophile sont possibles pour les amines tertiaires, cependant l'absence d'hydrogène fonctionnel oriente ces réactions d'une manière différente de celle des amines primaires et secondaires. Alkylation  : l'alkylation d'une amine tertiaire conduit à un cation ammonium quaternaire. Les sels de ce dernier sont bien cristallisés et génér […] Lire la suite

BENZÉNOÏDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 5 547 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Alkylation de Friedel et Crafts »  : […] Il est possible d'obtenir des dérivés d'alkylation des substrats aromatiques par action, sur ces derniers, de réactifs électrophiles carbonés. Ces réactifs sont obtenus par action, sur des composés aliphatiques ou alicycliques porteurs d'une double liaison ou de groupes fonctionnels électro-attracteurs, d'acides protoniques forts ou d'acides de Lewis. Le rôle de l'acide est de transformer en réac […] Lire la suite

HALOGÈNES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER, 
  • Robert de PAPE
  •  • 6 660 mots
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Dans le chapitre « Réactions avec formation d'une liaison carbone-carbone »  : […] De très nombreuses réactions d' alkylation de substrats carbonés sont réalisées par attaque d'un halogénure d'alkyle par un nucléophile formé à partir d'une chaîne carbonée. Ces réactifs sont essentiellement des organométalliques et des énolates. D'autres nucléophiles carbonés comme les cyanures alcalins réagissent avec les mêmes substrats pour donner des nitriles. Les composés aromatiques, faibl […] Lire la suite

PÉTROLE - Le raffinage

  • Écrit par 
  • René DAUDIN
  •  • 5 409 mots
  •  • 5 médias

Dans le chapitre « La synthèse des gaz »  : […] La synthèse des gaz de pétrole en carburants liquides revêt plusieurs formes, notamment la polymérisation et l'alcoylation (ou alkylation). La polymérisation, qui est la réunion de plusieurs molécules non saturées, est pratiquée en raffinerie sur les gaz de craquage catalytique car leur teneur en oléfines (molécules non saturées) est importante. Si l'on chauffe ensemble ces gaz à une température […] Lire la suite

PHÉNOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 377 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Alkylation »  : […] L 'alkylation peut se faire sur le noyau, sans intermédiaire isolable, par exemple l'isopropylation du phénol par l'alcool isopropylique en présence d'acide sulfurique. Difficile avec les alcools primaires qui donnent péniblement des carbocations, elle l'est aussi avec les alcools tertiaires, le carbocation ayant tendance à perdre un proton pour conduire à une oléfine. Elle est, par contre, prati […] Lire la suite