ALDÉHYDES ET CÉTONES
Carte mentale
Élargissez votre recherche dans Universalis
Nomenclature et état naturel
Tous les dérivés carbonylés présentent la même fonction carbonyle 〉C=O. La distribution entre aldéhydes et cétones repose sur le degré de substitution du carbone fonctionnel : les premiers, qui portent un atome d'hydrogène sur ce carbone, ont des propriétés spécifiques justifiant leur distinction d'avec les seconds, qui n'en possèdent pas. La nomenclature officielle de l'I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry) donne aux aldéhydes le nom d'alcanals et aux cétones celui d'alcanones, la chaîne principale étant celle qui porte l'atome de carbone fonctionnel et qui bénéficie de la règle du plus petit nombre. Une nomenclature courante désigne les premiers en substituant au nom de l'acide correspondant celui d'aldéhyde : aldéhyde formique (formaldéhyde), acétique (acétaldéhyde), propionique... Quant aux seconds, leur nom courant dérive de celui des groupes alkyle, ou aryle, qui sont fixés au groupe carbonyle, dénommé cétone : méthyléthylcétone, méthylphénylcétone ou acétophénone.
La fonction carbonyle est également désignée par le préfixe oxo- : 1-oxobutane (butanal), 2-oxobutane (butanone). Enfin, le groupe H − C=O, caractéristique des aldéhydes, est appelé formyle et le terme R − C=O, spécifique aux cétones, est nommé acyle.
Présents dans de nombreuses huiles essentielles, ces dérivés carbonylés appartiennent le plus généralement à la série terpénique ou hydroterpénique : citral, citronellal, menthone, pulégone, camphre, verbénone.
Pulégone, camphre et verbénone
Dessin
Pulégone, camphre et verbénone.
Crédits : Encyclopædia Universalis France
1 2 3 4 5…
pour nos abonnés,
l’article se compose de 12 pages
Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
Classification
Autres références
« ALDÉHYDES ET CÉTONES » est également traité dans :
ACÉTALS
Les acétals sont les composés gem-dialcoxylés c'est-à-dire qui portent sur le même atome de carbone tétracoordiné de la chaîne deux fonction éther-oxyde. Ils dérivent formellement de l'élimination d'une molécule d'eau entre un dérivé carbonylé et deux molécules d'alcool (réaction 1 ). On distingue de ce fait les acétals d'aldéhydes RCH(OR′′) 2 et ceux de cétones RR′C(OR′′) 2 appelés courammen […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acetals/#i_36651
ALCOOLS
Dans le chapitre « Réactions de déshydrogénation et d'oxydation » : […] Le méthanol, les alcools primaires et secondaires subissent une déshydrogénation sous l'action de catalyseurs comme le nickel, le platine, le cuivre réduits. Cette réaction, réalisée en phase gazeuse, est réversible. On peut la rendre totale en la combinant à une oxydation ménagée par l'air. Il se forme un dérivé carbonylé : le méthanal dans le cas du méthanol, un aldéhyde dans le cas d'un alco […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcools/#i_36651
ALDOLS & CÉTOLS
Aldols et cétols sont les composés dont la chaîne hydrocarbonée porte à la fois une fonction alcool et une fonction carbonyle, aldéhyde ou cétone. C'est Charles Adolphe Wurtz qui a donné le nom d' aldol (de ald éhyde-alco ol ) au composé résultant de la dimérisation de l'acétaldéhyde : Ce nom est devenu générique pour désigner le […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldols-et-cetols/#i_36651
AMINES
Dans le chapitre « Addition » : […] Les amines primaires et secondaires interviennent dans de nombreuses réactions d'addition nucléophile, l'atome d'azote se fixant sur le site électrophile et l'hydrogène sur le site nucléophile. Addition sur les aldéhydes et les cétones : les amines primaires forment un hémiaminal qui se déshydrate facilement en donnant une aldim […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_36651
CARBONYLATION
Réaction par laquelle on fait apparaître un groupement carbonyle c'est-à-dire une fonction cétone ou aldéhyde dans une molécule. […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/carbonylation/#i_36651
CARBOXYLIQUES ACIDES
Dans le chapitre « Oxydation » : […] De nombreuses réactions d'oxydation, avec coupure de la chaîne carbonée, conduisent à des acides, stade ultime de l'oxydation ménagée des molécules carbonées. Des procédés industriels, fondés sur l'oxydation, sans catalyseur, d'hydrocarbures, permettent de préparer des mélanges, parfois complexes, de produits d'oxydation où les acides carboxyliques sont majoritaires. Le principal problème est cel […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/acides-carboxyliques/#i_36651
ÉTHANAL ou ACÉTALDÉHYDE ou ALDÉHYDE ACÉTIQUE
Appelé parfois improprement acétaldéhyde, aldéhyde acétique ou aldéhyde éthylique CH 3 —CHO Masse moléculaire : 44,05 g Point d'ébullition : + 21 0 C Liquide incolore, inflammable, à odeur caractéristique, infiniment soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther, le benzène. L'éthanal, composé type de la série des aldéhydes, est un réducteur, comme tous les aldéhydes ; cette pro […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/ethanal-acetaldehyde-aldehyde-acetique/#i_36651
WITTIG GEORG (1897-1987)
Chimiste allemand né à Berlin et mort à Heidelberg. Georg Wittig commence ses études de chimie en 1916 à l'université de Tübingen. Après avoir été prisonnier de guerre en Grande-Bretagne, il reprend ses études à l'université de Marburg, où il soutient en 1923 un doctorat préparé sous la direction de K. von Auwers. De 1923 à 1932, il est chef de travaux à l'institut de chimie de l'université de Mar […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/georg-wittig/#i_36651
Voir aussi
Pour citer l’article
Jacques METZGER, « ALDÉHYDES ET CÉTONES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 20 septembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/