ALDÉHYDES ET CÉTONES
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Nomenclature et état naturel
Tous les dérivés carbonylés présentent la même fonction carbonyle 〉C=O. La distribution entre aldéhydes et cétones repose sur le degré de substitution du carbone fonctionnel : les premiers, qui portent un atome d'hydrogène sur ce carbone, ont des propriétés spécifiques justifiant leur distinction d'avec les seconds, qui n'en possèdent pas. La nomenclature officielle de l'I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry) donne aux aldéhydes le nom d'alcanals et aux cétones celui d'alcanones, la chaîne principale étant celle qui porte l'atome de carbone fonctionnel et qui bénéficie de la règle du plus petit nombre. Une nomenclature courante désigne les premiers en substituant au nom de l'acide correspondant celui d'aldéhyde : aldéhyde formique (formaldéhyde), acétique (acétaldéhyde), propionique... Quant aux seconds, leur nom courant dérive de celui des groupes alkyle, ou aryle, qui sont fixés au groupe carbonyle, dénommé cétone : méthyléthylcétone, méthylphénylcétone ou acétophénone.
La fonction carbonyle est également désignée par le préfixe oxo- : 1-oxobutane (butanal), 2-oxobutane (butanone). Enfin, le groupe H − C=O, caractéristique des aldéhydes, est appelé formyle et le terme R − C=O, spécifique aux cétones, est nommé acyle.
Présents dans de nombreuses huiles essentielles, ces dérivés carbonylés appartiennent le plus généralement à la série terpénique ou hydroterpénique : citral, citronellal, menthone, pulégone, camphre, verbénone.
Pulégone, camphre et verbénone
Pulégone, camphre et verbénone.
Crédits : Encyclopædia Universalis France
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Écrit par :
- Jacques METZGER : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille
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ACÉTALS
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ALCOOLS
Dans le chapitre « Réactions de déshydrogénation et d'oxydation » : […] Le méthanol, les alcools primaires et secondaires subissent une déshydrogénation sous l'action de catalyseurs comme le nickel, le platine, le cuivre réduits. Cette réaction, réalisée en phase gazeuse, est réversible. On peut la rendre totale en la combinant à une oxydation ménagée par l'air. Il se forme un dérivé carbonylé : le méthanal dans le cas du méthanol, un aldéhyde dans le cas d'un alco […] Lire la suite
ALDOLS & CÉTOLS
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AMINES
Dans le chapitre « Addition » : […] Les amines primaires et secondaires interviennent dans de nombreuses réactions d'addition nucléophile, l'atome d'azote se fixant sur le site électrophile et l'hydrogène sur le site nucléophile. Addition sur les aldéhydes et les cétones : les amines primaires forment un hémiaminal qui se déshydrate facilement en donnant une aldimine ou une cétimine. Les amines secondaires forment également un h […] Lire la suite
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Réaction par laquelle on fait apparaître un groupement carbonyle c'est-à-dire une fonction cétone ou aldéhyde dans une molécule. […] Lire la suite
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WITTIG GEORG (1897-1987)
Chimiste allemand né à Berlin et mort à Heidelberg. Georg Wittig commence ses études de chimie en 1916 à l'université de Tübingen. Après avoir été prisonnier de guerre en Grande-Bretagne, il reprend ses études à l'université de Marburg, où il soutient en 1923 un doctorat préparé sous la direction de K. von Auwers. De 1923 à 1932, il est chef de travaux à l'institut de chimie de l'université de Mar […] Lire la suite
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Pour citer l’article
Jacques METZGER, « ALDÉHYDES ET CÉTONES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 26 novembre 2021. URL : https://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/