ALCYNES

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Structure électronique de la liaison acétylénique

La liaison acétylénique résulte du recouvrement longitudinal des orbitales hybrides sp des deux atomes de carbone, formant une orbitale moléculaire liante de symétrie σ, et du recouvrement latéral des deux couples d'orbitales py et pz formant deux orbitales moléculaires liantes de symétrie πy et πz. Cet ensemble de trois orbitales moléculaires (σ, πy, πz) présente une symétrie cylindrique, de résolution autour de l'axe nucléaire qui est l'axe de symétrie de la molécule dans le cas de l'acétylène. L'alignement des noyaux des deux carbones acétyléniques et des deux atomes qui leur sont respectivement liés est une propriété structurale caractéristique de l'enchaînement acétylénique. Elle est responsable de l'absence d'isomérie géométrique (cis-trans).

Acétylène : structure électronique

Acétylène : structure électronique

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Structure électronique de l'acétylène : orbitales atomiques et hybrides sp. 

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Les distances internucléaires de la molécule d'acétylène sont significativement plus courtes que celles de l'éthane et de l'éthylène. L'électronégativité du carbone sp étant supérieure à celles de l'hydrogène et du carbone sp3, la polarisation des liaisons des alcynes, autour de la triple liaison, est indiquée dans le tableau 1.

Alcanes, alcènes et alcynes

Alcanes, alcènes et alcynes

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tabl. 1 – Caractéristiques électroniques et structurales des alcanes, alcènes et alcynes. 

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Acétylène : structure électronique

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Alcanes, alcènes et alcynes

Alcanes, alcènes et alcynes
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Alcynes et des radicaux alcynyles: nomenclature

Alcynes et des radicaux alcynyles: nomenclature
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Protons acétyléniques et éthyléniques

Protons acétyléniques et éthyléniques
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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALCYNES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 14 décembre 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcynes/