ALCANES

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Formule des alcanes

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Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone

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Alcanes et alkydes normaux : nomenclature

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Nomenclatures d'alcanes ramifiés

Nomenclatures d'alcanes ramifiés
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Formule générale et isomérie

L'ensemble des atomes de carbone de la molécule d'alcane forme une chaîne où chaque carbone est tétracoordiné soit à quatre atomes d'hydrogène, c'est le cas du méthane CH4, soit à un carbone et trois hydrogènes comme dans les groupes méthyle situés aux extrémités de la chaîne (carbones primaires −CH3), soit à deux carbones et deux hydrogènes (carbones secondaires 〉CH2), soit à trois carbones et un hydrogène (carbones tertiaires −〉CH), soit à quatre carbones dans l'intérieur de la chaîne (carbones quaternaires 〉C〈). Quand la chaîne ne comporte que des atomes secondaires avec, à chaque extrémité, un atome primaire, c'est un alcane linéaire ou normal. La chaîne carbonée peut en outre comporter des atomes tertiaires ou quaternaires avec un atome primaire à l'extrémité de chacune des chaînes linéaires partielles, c'est alors un alcane ramifié présentant des nœuds iso ou néo. Les alcanes en C1, C2, C3 sont uniques mais, dès que la condensation en carbone est supérieure à 3, plusieurs formules développées correspondent à la même formule brute et il existe alors des alcanes isomères. C'est ainsi qu'à la formule C4H10 correspondent le butane normal à chaîne linéaire et l'isobutane à chaîne ramifiée comportant trois carbones primaires et un carbone tertiaire (isomères de structure). À la formule C5H12 correspondent trois isomères : le pentane normal, l'isopentane et le néopentane. À partir de C7 apparaissent, outre les isomères de structure, des stéréo-isomères liés à l'existence d'un atome de carbone asymétrique, ce qui porte de sept à neuf le nombre des isomères. Le tableau 2 indique le nombre N d'alcanes isomères en fonction du nombre n d'atomes de carbone de la chaîne. Le nombre très élevé d'isomères dès que n dépasse 6 impose une nomenclature systématique définissant de manière univoque chacun des alcanes.

Formule des alcanes

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Formule des alcanes en C4 et C5

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Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone

Isomères en fonction du nombre d'atomes de carbone

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tabl. 2 – Nombre N d'alcanes isomères en fonction du nombre n d'atomes de carbone de la chaîne. 

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Écrit par :

  • : professeur de chimie organique à la faculté des sciences de Marseille

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Pour citer l’article

Jacques METZGER, « ALCANES », Encyclopædia Universalis [en ligne], consulté le 08 août 2019. URL : http://www.universalis.fr/encyclopedie/alcanes/