ACYLATION

ALDÉHYDES ET CÉTONES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 7 354 mots
  •  • 3 médias

Dans le chapitre « Cétones »  : […] Les méthodes de préparation des cétones au départ des acides, ou de fonctions dérivées, mettent en œuvre des réducteurs au sens large (organométalliques, aromatiques). L' acylation des aromatiques par les chlorures d'acides en présence de chlorure d'aluminium est l'une des façons les plus générales d'obtenir des arylcétones ( réactions d'acylation de Friedel et Crafts). Le chlorure d'aluminium com […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aldehydes-et-cetones/#i_27912

AMINES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 247 mots
  •  • 4 médias

Dans le chapitre « Substitution »  : […] Les amines primaires et secondaires sont des réactifs nucléophiles qui interviennent dans de nombreuses réactions de substitution. Alkylation, arylation : ainsi qu'il est indiqué à propos de la première réaction d'Hofmann, elles réagissent avec les halogénures, sulfates, tosylates d'alkyle en donnant une amine de classe supérieure, avec élimination d'une molécule d'acide (ré […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/amines/#i_27912

ANILINE

  • Écrit par 
  • Alain TRINQUIER
  •  • 1 380 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Propriétés chimiques »  : […] La conjugaison du doublet porté par l'azote avec le système aromatique a pour conséquence un affaiblissement de la basicité de la fonction amine par rapport au cas des amines aliphatiques et une activation des positions ortho- et para- du cycle vis-à-vis de la substitution électrophile. Le p K a de l'aniline est ainsi de 4,6 alors que celui de l'ammoniac est de 9,2 et celui […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/aniline/#i_27912

BENZÉNOÏDES

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 5 547 mots
  •  • 6 médias

Dans le chapitre « Acylation de Friedel et Crafts »  : […] Le même type de réaction peut être réalisé à l'aide d'un réactif acylé : chlorure ou anhydride d'acide. Le catalyseur acide polarise fortement la liaison carbonyle et augmente le caractère électrophile de l'atome de carbone, la formation d'ions acylium est également possible. La cétone obtenue se trouve en général complexée avec le catalyseur si bien qu'un excès de ce dernier est nécessaire et qu […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/benzenoides/#i_27912

PHÉNOLS

  • Écrit par 
  • Jacques METZGER
  •  • 3 377 mots
  •  • 2 médias

Dans le chapitre « Acylation »  : […] L 'acylation des noyaux phénoliques fait appel à des fonctions trivalentes. La plus connue porte le nom de réaction de Reimer et Tiemann (13)  ; elle résulte de l'action du chloroforme et de la potasse alcoolique et conduit à l'aldéhyde salicylique. Le mécanisme fait intervenir le dichlorocarbène (CCl 2 ) qui résulte de l'élimination de HCl du chloroforme par la potasse ; le groupe −CHCl 2 fixé s […] Lire la suite☛ http://www.universalis.fr/encyclopedie/phenols/#i_27912