Tétrahydrofuranne

"tétrahydrofuranne" dans l'encyclopédie

• OXOLANES

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 333 mots

  L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne. De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques.

• MUSCARINE

  • Écrit par Philippe COURRIÈRE
  • 1 283 mots
  • 1 média

  Du point de vue chimique, la muscarine possède un noyau furanne sur lequel sont fixés une fonction alcool, un groupement méthyle et une chaîne diméthyl-aminométhyl : c'est une méthyl-2 diméthyl aminométhyl-5 ol-3 tétrahydrofuranne. Sa formule développée possède de nombreuses analogies structurales avec celle de l'acétylcholine, analogies qui pourraient expliquer les propriétés pharmacologiques de la muscarine, qui est un parasympathomimétique : elle provoque une augmentation des différentes sécrétions (salive et sueur), une constriction des bronches, une augmentation du péristaltisme intestinal.

• ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS

  • Écrit par Jacques METZGER, Charles PRÉVOST
  • 23 139 mots
  • 2 médias

  Le magnésium n'attaque les dérivés halogénés qu'en présence de solvants nucléophiles, mais l'éther l'est insuffisamment pour provoquer l'attaque des halogéno-éthyléniques ; il faut alors faire appel à un solvant plus nucléophile, le tétrahydrofuranne. Par contre, l'halogène des halogéno-éthyléniques étant peu mobile, la troisième réaction n'est pas à craindre.

• HALOGÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER, Robert de PAPE
  • 36 295 mots
  • 5 médias

  L'encombrement stérique au niveau du carbone fonctionnel n'est pas un facteur limitant ; la réaction du magnésium avec les halogénures de vinyle et d'aryle se réalise plus rapidement et plus complètement au sein du tétrahydrofuranne (plus basique que l'éther éthylique) ; les chlorures sont moins réactifs que les bromures et que les iodures et seuls quelques fluorures réagissent avec le métal.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 816 mots
  • 10 médias

  Le cycle du tétrahydrofuranne se rencontre dans de nombreux sucres (hexoses) comme par exemple le βD-fructofurannose encore appelé fructose. L'un des dérivés naturels les plus importants du tétrahydrothiofène est la vitamine H ou biotine, présente dans le jaune d'œuf. Les dérivés de fusion en α, β d'un cycle benzénique sur les hétérocycles pentagonaux aromatiques (formule) portent des noms particuliers : l'indole (Z = NH), le benzofuranne ou coumarone (Z = O) et le thionaphtène (Z = S).