Sulfonique

"sulfonique" dans l'encyclopédie

• SULFAMIDES ET SULFONES

  • Écrit par Michel PRIVAT DE GARILHE
  • 8 181 mots
  • 2 médias

  Les sulfamides (ou mieux sulfonamides) et les sulfones sont des dérivés soufrés de noyaux aromatiques. Les sulfamides sont des para-amino-phenyl sulfonamides ; les sulfones sont des molécules du type di-amino-diphényl sulfones.Ces deux séries de produits ont reçu des applications pharmaceutiques de tout premier ordre, notamment dans plusieurs domaines de la chimiothérapie antimicrobienne, comme produits antidiabétiques utilisables par voie buccale, et comme agents diurétiques.

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 352 mots
  • 6 médias

  Il est d'ailleurs possible de transposer l'acide naphtalène α-sulfonique en son isomère β par chauffage à 180 0C dans de l'acide sulfurique (désulfonation suivie de sulfonation thermodynamiquement orientée). Cette réversibilité de la réaction est utilisée pour bloquer temporairement une position réactive d'un substrat aromatique, afin de diriger la substitution sur un autre sommet réactif ; il suffit, en fin d'opération, de désulfoner par traitement à l'acide sulfurique dilué et chaud pour remplacer, par un atome d'hydrogène, le groupement sulfonique.

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 431 mots
  • 2 médias

  La sulfonation à froid du napthalène par l'oléum ne conduit guère qu'à l'acide naphtalène α-sulfonique ; à chaud, l'acide moins concentré engendre en majorité l'acide naphtalène β-sulfonique. Les fusions alcalines conduisent respectivement à l'α-naphtol et au β-naphtol (formules). Propriétés physiques Comme l'ensemble des dérivés hydroxylés, les phénols sont des molécules associées par liaisons hydrogène, donc peu volatils.

• HÉTÉROCYCLES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 25 816 mots
  • 10 médias

  Préparation Une méthode générale (réaction) consiste à traiter par une base un dérivé difonctionnel-1,2 dans lequel l'une des fonctions, nucléophile, apporte l'hétéroatome Z (amine Z = NH, alcool Z = O, thiol Z = S) et l'autre, Y, est un groupe facilement remplaçable par un mécanisme SN2 (ou éventuellement SN1) comme un halogène, une fonction ester sulfonique, un groupe ammonium quaternaire.

• IONS ÉCHANGEURS D'

  • Écrit par Robert ROSSET
  • 33 589 mots
  • 13 médias

  En phase liquide, l'activité catalytique est le plus souvent celle des ions contenus dans la résine ; par exemple, une résine sulfonique sous forme H+ possède l'effet catalytique des acides forts. L'avantage réside surtout dans le caractère solide des résines qui les rend faciles à éliminer et souvent dans une certaine spécificité qui évite les réactions secondaires gênantes.