Squalène

"squalène" dans l'encyclopédie

• CORNFORTH JOHN WARCUP (1917-2013)

  • Écrit par Georges BRAM
  • 2 364 mots

  Après avoir participé pendant la guerre aux recherches concernant la pénicilline, il s'intéresse ensuite à la chimie hétérocyclique, à la chimiothérapie de la lèpre et de la tuberculose, et à la synthèse de produits naturels d'importance biologique tels la cortisone et le squalène. Mais ses principaux résultats concernent la stéréochimie des réactions enzymatiques et la biosynthèse des stéroïdes et des terpènes.

• BLOCH KONRAD (1912-2000)

  • Écrit par Marc PASCAUD
  • 2 405 mots

  Orientés par le concept de cyclisation du squalène, hydrocarbure isoprénoïde, Bloch et ses collaborateurs élucident les étapes enzymatiques de la biosynthèse stéroïdienne et mettent en évidence l'importance des intermédiaires que sont l'acide mévalonique (acide-alcool en C6) et l'hydroxyméthylCoA constituant un site critique de contrôle métabolique.

• LEDERER EDGAR (1908-1988)

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 4 465 mots

  Lederer montra que l'ambréine, une composante de l'ambre gris, est un triterpène, et qu'elle est biosynthétisée à partir du squalène. Firmenich, autre firme de parfumerie, finança ses recherches sur l'essence de jasmin, les sesquiterpènes du géranium bourbon, puis l'arôme du cacao. Peu après son retour à Paris en 1947, il se mit à étudier les mycobactéries.

• STÉROÏDES

  • Écrit par Dominique BIDET, Jean-Cyr GAIGNAULT, Jacques PERRONNET, Daniel PHILIBERT
  • 41 787 mots
  • 13 médias

   Benveniste, que les eucaryotes chlorophylliens, c'est-à-dire les végétaux et certaines algues, transforment l'époxyde de squalène en cycloarténol. Ce stérol cyclopropanique isomère du lanostérol donne naissance, par modifications enzymatiques successives, au β-sitostérol, homologue éthylé en 24 du cholestérol. Les eucaryotes non chlorophylliens réarrangent l'époxyde de squalène en lanostérol.

• CHOLESTÉROL

  • Écrit par Marc PASCAUD, Jacques ROUFFY
  • 32 623 mots
  • 11 médias

  À la suite de plusieurs réactions de condensation, il se forme une molécule à 30 carbones, le squalène (ainsi nommé à cause de sa présence dans le foie des squales). Une réaction de cyclisation, portant sur son dérivé 2-3 époxy, transforme le squalène en lanostérol. Les enzymes en jeu sont alors portées par la membrane du reticulum endoplasmique de la cellule en aérobiose, avec intervention NADPH et d'une cyclase.