Cyclohexanone

"cyclohexanone" dans l'encyclopédie

• CAPROLACTAME

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 568 mots

  On prépare le caprolactame, par le réarrangement de Beckmann, à partir de l'oxime de la cyclohexanone : On utilise le caprolactame dans l'industrie des fibres synthétiques du type polyamide. Il peut provoquer des irritations locales.

• CYCLOHEXANE

  • Écrit par Fernand COUSSEMANT
  • 2 015 mots

  En ce qui concerne l'utilisation, la seule réaction digne de mention pour le cyclohexane est celle qui lui vaut une existence industrielle notable (de l'ordre du million de tonnes par an, aux États-Unis par exemple), c'est-à-dire son oxydation en mélange de cyclohexanol C6H11OH et de cyclohexanone C6H10O qui, par l'intermédiaire de celle-ci, permet d'aboutir aux matières premières des principaux nylons : le Nylon-6,6 à partir d'acide adipique HOOC—(CH2)4—COOH et d'hexaméthylène diamine H2N—(CH2)6—NH2 et le Nylon-6 via le caprolactame Accessoirement, une petite proportion du cyclohexane est utilisée comme solvant.

• CONFORMATIONS, chimie

  • Écrit par Jacques GORÉ
  • 18 275 mots
  • 5 médias

  Deux faits sont toutefois à signaler : – Lorsqu'une cyclohexanone est substituée en α du carbonyle par un groupement alcoyle, il existe une interaction entre celui-ci en position équatoriale et le carbonyle. La conformation à substituant équatorial est alors légèrement déstabilisée : la méthyl-2-cyclohexanone (27) existe pour 15 p. 100 environ sous une conformation (27 a) à méthyle axial.

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 431 mots
  • 2 médias

  Enfin, vers 300 0C, l'aniline et le phénol forment la diphénylamine : Hydrogénations L'hydrogénation chimique du noyau est pratiquement impossible ; l'hydrogénation catalytique sur nickel est, par contre, plus facile que celle du benzène ; selon la température, elle conduit au cyclohexanol ou à la cyclohexanone. On peut, d'ailleurs, supposer que la cyclohexanone résulte de la déshydrogénation du cyclohexanol à température élevée.

• AMIDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 560 mots
  • 1 média

  C'est ainsi que l'acétophénone est transformée en acétanilide (réaction 5) et la cyclohexanone en caprolactame, monomère qui, par chauffage, se polymérise en un polyamide appelé Nylon 6. Il en est de même de l'oxime de la cyclododécanone qui donne le lauryllactame, monomère du nylon 12 (réaction 6). On obtient un amide primaire par action de l'amidure de sodium sur une cétone non énolisable (réaction 7).