Cyclohexane

"cyclohexane" dans l'encyclopédie

• CYCLOHEXANE

  • Écrit par Fernand COUSSEMANT
  • 2 015 mots

  La formule plane ci-dessus ne représente pas correctement le cyclohexane dans la mesure où, du fait des angles que font entre elles les liaisons des atomes de carbone, la molécule prend dans l'espace une forme non plane « chaise » (la plus stable) ou « bateau ». En tant qu'hydrocarbure saturé cyclique (cyclane), le cyclohexane est chimiquement assez inerte ; il réagit en fait essentiellement comme une paraffine, à cela près que tous les atomes de carbone y occupent des positions équivalentes.

• HASSEL ODD (1897-1981)

  • Écrit par Georges BRAM
  • 2 210 mots

  Il commence à utiliser cette dernière méthode en 1938 et cela va lui permettre d'élucider la structure du cyclohexane et de ses dérivés. En 1930, Hassel montre, en étudiant la structure du cyclohexane par diffraction des rayons X, que la molécule à l'état solide se présente sous la forme chaise, dans laquelle les deux atomes de carbone opposés sont situés de part et d'autre du plan moyen de la molécule.

• CONFORMATIONS, chimie

  • Écrit par Jacques GORÉ
  • 18 275 mots
  • 5 médias

  Du fait de leur plus grand nombre de carbones, ces cyclanes sont plus flexibles que le cyclohexane et, généralement, le nombre de conformations stables est supérieur à deux. Pour le cycloheptane, il existe à côté des formes chaise et bateau, voisines de celles du cyclohexane, une forme croisée, dont la basse énergie fera, dans certains cas, la conformation privilégiée.

• BARTON DEREK HAROLD RICHARD (1918-1998)

  • Écrit par Georges BRAM
  • 2 659 mots
  • 1 média

  En 1946, il prend connaissance du travail de Odd Hassel sur la géométrie du cyclohexane, et pendant son séjour à Harvard, en 1949, il réalise que beaucoup de résultats inexpliqués obtenus dans la série des stéroïdes peuvent être interprétés en tenant compte de la géométrie exacte des molécules. Dans l'article qu'il publie en 1950, Barton approfondit les notions élaborées par Hassel ; en particulier, il précise la notion de conformation et la différence de stabilité entre ce que l'on va appeler les positions axiales et équatoriales des substituants du cycle du cyclohexane.

• CYCLANES & CYCLÈNES

  • Écrit par Jean-Marie CONIA
  • 10 482 mots
  • 7 médias

  Ainsi, l'hydrogénation catalytique du benzène et du cyclopentadiène conduit respectivement au cyclohexane et au cyclopentane. La réduction du carbonyle des cyclanones en groupement − CH2 − (réaction de Wolff-Kishner) permet de préparer les cyclanes en général. Quant à la préparation des cyclènes, elle met en jeu le plus souvent une réaction d'élimination telle que la déshydratation des cyclanols, la débromhydratation des bromures de cyclo-alcoyle, etc.