Cumène

"cumène" dans l'encyclopédie

• ACÉTONE

  • Écrit par Roger GALLO
  • 3 519 mots

  Le procédé au cumène, exploité depuis les années 1950, est le plus important ; le cumène est oxydé en hydroperoxyde de cumène qui est ensuite décomposé en acétone et phénol. La déshydrogénation ou l'oxydation de l'isopropanol vient en deuxième place ; elle s'effectue suivant deux variantes technologiques, en phase gazeuse ou en phase liquide. Le troisième procédé, celui d'oxydation du propène, s'effectue en phase liquide avec l'oxygène de l'air en présence d'un système catalytique à base de palladium.

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 431 mots
  • 2 médias

  La méthode la plus moderne et la plus avantageuse porte le nom de procédé au cumène (Hock, 1945). Les matières premières sont le benzène et le propylène qui réagissent en présence d'un catalyseur (H3PO4) pour produire du cumène : C6H5−CH(CH3)2. Ce dernier est oxydé par l'air en hydroperoxyde C6H5−C(CH3)2OOH et décomposé par chauffage en présence d'un catalyseur acide en phénol et en acétone ; on valorise ainsi, simultanément, deux hydrocarbures.

• ANTIOXYGÈNES

  • Écrit par Robert PANICO
  • 12 861 mots
  • 2 médias

  Il convient de signaler que, dans certains cas, l'autoxydation est une réaction intéressante : c'est ainsi que l'autoxydation du cumène (ou isopropylbenzène) fournit un hydroperoxyde dont la décomposition est réalisée industriellement pour préparer le phénol et l'acétone. Mécanisme Du point de vue de la cinétique, la réaction d'autoxydation est caractérisée par l'existence d'une période d'induction au début de la réaction, au cours de laquelle la vitesse est pratiquement négligeable.

• ALCÈNES ou OLÉFINES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 20 013 mots
  • 4 médias

  Les alcènes, en présence de catalyseurs acides (H2SO4, H3PO4, AlCl3, BF3), additionnent les aromatiques en donnant des alkylaromatiques ; industriellement, l'éthylène s'associe au benzène pour donner l'éthylbenzène qui, par déshydrogénation catalytique, produit le styrène monomère tandis que l'addition du benzène sur le propylène donne l'isopropylbenzène ou cumène qui, par oxydation, conduit au phénol et à l'acétone : Hydroformylation Le mélange CO + H2, appelé gaz de synthèse, s'additionne sur les oléfines en présence de cobalt carbonyle sous l'action de la température (100 0C) et de la pression (150 bars), en donnant un mélange d'aldéhydes.

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 352 mots
  • 6 médias

  Les applications pratiques de l'alkylation des hydrocarbures aromatiques sont nombreuses : préparation de l'éthylbenzène, dont la déshydrogénation catalytique donne le styrène, préparation du cumène à partir du benzène et du propylène, préparation du dodécylbenzène à partir du tétramère du propylène. Acylation de Friedel et Crafts Le même type de réaction peut être réalisé à l'aide d'un réactif acylé : chlorure ou anhydride d'acide.