Carbénium

"carbénium" dans l'encyclopédie

• ALCANES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 19 874 mots
  • 11 médias

  Ce dernier arrache un ion hydrure à l'alcane ramifié (III), le transformant lui-même en cation carbénium (IV) qui attaque une seconde molécule d'isobutène (I) en formant un nouvel ion carbénium (V). Celui-ci, jouant le même rôle que le cation triméthylcarbénium (II), donne l'alcane ramifié de condensation (VI) en régénérant le carbénium (IV) : c'est une réaction en chaîne ionique.

• ALCOOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 32 072 mots
  • 6 médias

  L'attaque nucléophile de la fonction carbonyle, par l'alcool, aboutit à un intermédiaire qui peut soit éliminer un proton et conduire à l'ester, soit subir une hétérolyse formant un cation carbénium tertiaire et aboutir au chlorure d'alkyle (réaction 18). Les chlorures d'acides minéraux, comme l'oxychlorure de phosphore OPCl3 et le chlorure de thionyle OSCl2, transforment les alcools en chlorure d'alkyle.

• HALOGÈNES

  • Écrit par Jacques METZGER, Robert de PAPE
  • 36 295 mots
  • 5 médias

  L'ion carbénium formé dans la première étape des processus SN1 et E1 sur un halogénure allylique est stabilisé par la délocalisation de la charge (conjugaison) : l'énergie d'activation est plus faible que celle qui correspond à un substrat saturé et la réaction est fortement accélérée. La même tendance, quoique plus modeste, est observée dans le cas de réactions SN2.