Azobenzène

"azobenzène" dans l'encyclopédie

• AZOÏQUES

  • Écrit par Henri WAHL
  • 12 060 mots
  • 2 médias

  Dès 1834, Mitscherlich a découvert l'azobenzène C6H5 − N=N − C6H5, mais c'est Peter Griess qui effectua, à partir de 1858, les premiers travaux systématiques. Il donna la méthode de préparation très générale de ces produits. L'extrême généralité du procédé, l'intérêt des produits colorés formés aussi simplement attirèrent l'attention sur les azoïques, intérêt qui ne s'est nullement ralenti depuis.

• NITRÉS DÉRIVÉS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 10 527 mots
  • 1 média

  En présence de potasse méthanolique à chaud, la réduction conduit à l'azoxybenzène, produit de condensation du nitrosobenzène initialement formé et de la phénylhydroxylamine qui résulte de son hydrogénation ; dans ce cas, le réducteur est l'anion méthylate qui est oxydé en formiate : Traité par l'amalgame de sodium en présence d'eau, le nitrobenzène donne l'azobenzène qui est hydrogéné par la poudre de zinc et la soude en hydrazobenzène : Chauffé en présence d'acide fort, ce composé s'isomérise en benzidine : Plusieurs de ces composés de réduction présentant un intérêt pratique, le nitrobenzène est un important intermédiaire industriel.

• COLORANTS

  • Écrit par Daniel FUES
  • 37 242 mots
  • 4 médias

  Ces structures, qui reposent généralement sur le squelette de l'azobenzène, sont des systèmes aromatiques ou pseudo-aromatiques liés par un groupe azo (–N=N–). Le groupe azo peut être répété plusieurs fois dans la molécule pour obtenir les disazoïques, trisazoïques, etc. L'introduction dans un tel édifice de substituants, donneurs d'électrons sur l'un des cycles aromatiques et accepteurs d'électrons sur le second cycle, permet d'augmenter le phénomène de résonance.