Aromaticité

"aromaticité" dans l'encyclopédie

• AROMATICITÉ

  • Écrit par André JULG
  • 25 878 mots
  • 2 médias

  D'autre part, l'aromaticité est liée à la délocalisation des électrons, donc à leur facilité de circulation dans la molécule. L'aromaticité pourra être mesurée par la grandeur qui tient compte de ces deux facteurs :n étant le nombre de liaisons périphériques (rs) de longueur drs, d leur longueur moyenne, qr la charge de l'atome r (la constante 225 a été choisie de façon que l'aromaticité de la formule de Kekulé soit nulle).

• BENZÈNE

  • Écrit par Dina SURDIN
  • 2 620 mots

  Il réunit en effet toutes les conditions d'aromaticité : selon la formule de Kekulé, tous les carbones présentent une hybridation sp2, d'où délocalisation des électrons qui circulent sur les six sommets et planéité du cycle. Le benzène montre une stabilité exceptionnelle ; il bénéficie d'une énergie de résonance En importante égale à 36,6 kcal/mole.

• PYTHAGORISME, chimie

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 6 064 mots

  Alors que l'aromaticité équivaut à une stabilisation en énergie, l'anti-aromaticité est une déstabilisation. Elle se donne cours lorsque 4n électrons pi sont délocalisés à l'entour d'une molécule, telle que le cyclobutadiène C4H4. Une extension est la règle de Dewar-Zimmerman, applicable à des états de transition lors de transformations ; c'est-à-dire à des configurations aux durées de vie mesurables en femtosecondes (1 fs = 10—15s).

• WINSTEIN SAUL (1912-1969)

  • Écrit par Pierre LASZLO
  • 2 400 mots

  On lui doit aussi les concepts d'homoconjugaison et d'homoaromaticité, extensions des notions de conjugaison et d'aromaticité, dans les molécules organiques. Il fit d'importantes découvertes relatives aux effets de solvants, aux mécanismes de réactions d'organométalliques et de réactions radicalaires, à la coexistence de divers types de paires d'ions (anion + cation) impliquées dans divers mécanismes, ou encore aux mécanismes de réactions de substitution et d'élimination.

• ASPHALTÈNES

  • Écrit par Bernard TISSOT
  • 5 582 mots

  La composition élémentaire des asphaltènes reflète le degré d'aromaticité et le nombre assez restreint de groupements fonctionnels. Elle varie assez peu, montrant une certaine unité de composition : le rapport atomique H/C est en général compris entre 1,1 et 1,3 ; le rapport O/C entre 0,01 et 0,03 ; le rapport S/C est plus variable, entre 0,002 et 0,04.