Acylation

"acylation" dans l'encyclopédie

• LÉCITHINES

  • Écrit par Geneviève DI COSTANZO
  • 3 536 mots

  La troisième voie est l'acylation de la lysolécithine. La dégradation des lécithines est assurée par les lécithinases ou phospholipases. La phospholipase A (foie, pancréas) hydrolyse l'ester en position β et donne ainsi naissance aux lysolécithines. Cette enzyme existe dans le venin de serpent, de scorpion et d'abeille ; c'est à cette lysolécithine que l'on doit attribuer les accidents hémolytiques qui surviennent après les morsures de serpents.

• PHÉNOLS

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 18 431 mots
  • 2 médias

  Acylation L'acylation des noyaux phénoliques fait appel à des fonctions trivalentes. La plus connue porte le nom de réaction de Reimer et Tiemann (13) ; elle résulte de l'action du chloroforme et de la potasse alcoolique et conduit à l'aldéhyde salicylique. Le mécanisme fait intervenir le dichlorocarbène (CCl2) qui résulte de l'élimination de HCl du chloroforme par la potasse ; le groupe −CHCl2 fixé sur le cycle est ensuite hydrolysé en fonction aldéhyde CHO.

• BENZÉNOÏDES

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 30 352 mots
  • 6 médias

  L'acylation de Friedel et Crafts est largement utilisée en pratique. Un exemple intéressant d'application est la préparation de composés polycycliques. De nombreuses matières intermédiaires sont préparées par acylation de Friedel et Crafts de substrats benzénoïdes. Réactions d'addition Quelques réactions d'addition sont possibles en série benzénoïde, malgré l'incidence défavorable de la suppression de la conjugaison cyclique.

• ANILINE

  • Écrit par Alain TRINQUIER
  • 7 556 mots
  • 2 médias

  Les chlorures (R − COCl) et les anhydrides d'acides carboxyliques (R − CO − O − CO − R) permettent le remplacement d'un hydrogène porté par l'azote par un radical − CO − R (réaction d'acylation) ; il se forme des amides monosubstitués à l'azote par le noyau benzénique, appelés anilides ; ainsi le chlorure d'acétyle donne l'acétanilide (réaction). Ces acylations permettent de protéger le groupement amine en vue d'autres réactions (bromation, nitration.

• ACÉTYLACÉTIQUE ESTER

  • Écrit par Jacques METZGER
  • 7 446 mots

  L'acylation de l'anion énolate par les chlorures d'acides (électrophiles plus durs que les halogénures d'alkyle) donne en général un mélange de dérivés acylés au carbone et acylés à l'oxygène. En présence d'un catalyseur basique, l'ester acétylacétique s'additionne sur les doubles liaisons activées par conjugaison avec un groupe électro-attracteur comme carbonyle, carboxyle, nitrile, nitro : c'est l'importante réaction de Michael.