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TERPÈNES

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2.  Biochimie et géochimie des terpénoïdes

  Mécanismes biosynthétiques

L'utilisation de précurseurs marqués (14C, 3H) a permis de démontrer, vers 1955, que les terpénoïdes étaient produits par la voie résumée sur la figure. L'acide acétique, convenablement activé, se condense pour donner un dimère, qui peut ensuite donner soit (par condensation terminale d'une troisième molécule) une chaîne linéaire conduisant aux acides gras, soit (par condensation ramifiante) l'acide mévalonique, en C6, dont la décarboxylation accompagnée de déshydratation mène à l'isopenténol. Celui-ci est isomérisé en alcool diméthyl-allylique. Une condensation enzymatique de ces deux constituants (sous forme de pyrophosphates) conduit au pyrophosphate de géranyle, précurseur des monoterpènes, ou des polyterpènes par poursuite de la condensation. Les alcools ramifiés en Csont donc les éléments de construction universels dont sont faits les terpénoïdes. On a étudié très en détail les mécanismes mis en jeu dans la formation des précurseurs acycliques, et dans leurs modifications ultérieures (K. E. Bloch, F. Lynen, J. W. Cornforth, Goodwin, J. Benveniste).

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ALDÉHYDES ET CÉTONES

Écrit par :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Nomenclature et état naturel"  : …  ). Enfin, le groupe H − C=O, caractéristique des aldéhydes, est appelé formyle et le terme R − C=O, spécifique aux cétones, est nommé acyle. Présents* dans de nombreuses huiles essentielles, ces dérivés carbonylés appartiennent le plus généralement à la série terpénique ou hydroterpénique : citral, citronellal, menthone, pulégone, camphre, verbénone… Lire la suite
CORNFORTH JOHN WARCUP (1917- )

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… *Chimiste britannique né le 7 septembre 1917 à Sydney (Australie), John Warcup Cornforth commence ses études à Sydney, puis, dès 1939, quitte l'Australie pour travailler dans le laboratoire de Robert Robinson à Oxford, où il obtient son doctorat en 1941. De 1946 à 1962, il fait partie de l'équipe du Conseil de la recherche médicale de l'Institut… Lire la suite
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Dans le chapitre "Diènes conjugués"  : …  est le monomère duquel dérivent formellement de nombreuses substances naturelles de la famille des *terpènes et des stéroïdes et que l'on désigne par le nom d'isoprénoïdes ; il est lui-même un monomère fabriqué industriellement. Le butadiène-1,3 est extrait de la coupe C4 résultant du vapocraquage de naphta (cf. pétrole - Le… Lire la suite
GIBBÉRELLINES

Écrit par :  Paul ROLLIN

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Écrit par :  Charles DESCOINS

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RUŽICKA LEOPOLD (1887-1976)

Écrit par :  François-Georges ROBINET

Chrysanthemum cinerariaefolium et donnèrent lieu par la suite à publication avec Staudinger.* C'est là que Ružička établit ses premiers contacts avec la chimie des terpènes qui devait plus tard devenir son sujet favori. De 1917 à 1921, ses travaux personnels furent des synthèses et transpositions de monoterpènes ainsi que des synthèses d'… Lire la suite
WALLACH OTTO (1847-1931)

Écrit par :  Georges BRAM

… *Chimiste allemand né à Könisberg et mort à Göttingen. Malgré de nombreux ennuis de santé, Wallach entreprend en 1867 des études de chimie à l'université de Göttingen sous la direction de Friedrich Wölher et obtient son doctorat en 1869. En 1870, il devient assistant puis chargé de cours à Bonn auprès de August Kekulé. En 1889, il est nommé à… Lire la suite

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Médias de cet article dans l'Encyclopædia Universalis :

Terpénoïdes : unité structurale Terpènes naturels : synthèse Terpénoïdes : différentes classes Substances partiellement terpéniques Terpènes : catabolisme Triterpène dégradé : fraxinellone Structures terpéniques : transposition Biosynthèse des terpénoïdes Terpènes : catabolisme Terpénoïdes : biodégradation Marqueurs paléobiologiques terpéniques

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