NUCLÉOPHILES SUBSTITUTIONS

Ce sujet est traité dans les articles suivants :

1.  ACIDES & BASES

Écrit par : Yves GAUTIER, Pierre SOUCHAY

Dans le chapitre "Réactions de déplacement"  : …  ; l'espèce déplacée emporte le doublet de la liaison A — C (réaction 11). Ce type s'appelle *substitution nucléophile, terme qu'expliquent les considérations précédentes. On représentera de même une substitution électrophile, dans laquelle la molécule B — C est attaquée par un acide A ; l'espèce déplacée sera elle-même un… Lire la suite

2.  AMINES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Substitution"  : … Les* amines primaires et secondaires sont des réactifs nucléophiles qui interviennent dans de nombreuses réactions de substitution. Alkylation, arylation : ainsi qu'il est indiqué à propos de la première réaction d'Hofmann, elles réagissent avec les halogénures, sulfates, tosylates d'alkyle en donnant une amine de classe supérieure, avec… Lire la suite

3.  CARBOXYLIQUES ACIDES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Réactions de substitution nucléophile du groupe OH"  : … Ces réactions de remplacement du groupe OH par un autre *nucléophile conduisent aux dérivés de la fonction acide : chlorure d'acide, anhydride, ester, amide. Elles font intervenir, en fait, une addition sur le groupe carbonyle suivie d'une élimination du groupe OH (réaction 4) ; ce dernier étant un mauvais groupe partant (HO^– est en effet… Lire la suite

4.  CATALYSE - Généralités

Écrit par : Henri Jean-Marie DOU, Jean-Eugène GERMAIN

Dans le chapitre "Catalyse par transfert de phase"  : … ou difficiles à réaliser en milieu monophasé. Le principe de cette méthode repose sur le fait qu'un* réactif nucléophile anionique, formé en milieu aqueux par action d'une base forte sur un acide ou un pseudo-acide, se trouve concentré dans ce milieu auquel le substrat organique n'est pas ou peu miscible et présente une réactivité très atténuée par… Lire la suite

5.  COORDINATION (chimie) - Composés de coordination

Écrit par : Jean AMIEL, Jean-Pierre SCHARFF

Dans le chapitre "Substitutions"  : … Ces réactions sont des *substitutions nucléophiles (SN) que l'étude cinétique permet de classer en deux groupes : 1. Les réactions SN1 du premier ordre à mécanisme dissociatif : les études des réactions de substitutions dans les complexes octaédriques d'un ion comme Co³⁺, par exemple, ont montré que l'étape importante (c'est-à-… Lire la suite

6.  HALOGÈNES

Écrit par : Jacques METZGER, Robert de PAPE

Dans le chapitre "Réactions de substitution nucléophile"  : … Les* nombreuses réactions de substitution nucléophile présentées par les halogénures d'alkyle peuvent être utilement classées en fonction de la nature de l'élément introduit dans la structure. Elles sont pratiquement toutes utilisées comme réactions de synthèse pour introduire un groupement fonctionnel ou modifier une chaîne carbonée. La… Lire la suite

7.  HÉTÉROCYCLES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Préparation"  : … Les dérivés cycliques non fonctionnels sont préparés par *substitution nucléophile intramoléculaire d'un dérivé γ-halogéné, d'une amine (ZH = NH2), d'un alcool (ZH = OH) ou d'un thiol (ZH = SH) [réaction]. Le rôle de la base est encore de rendre plus nucléophile le groupe fonctionnel − ZH en le transformant en sa base conjuguée − Z−. Une… Lire la suite