SUBSTITUTION, chimie

Ce sujet est traité dans les articles suivants :

1.  ACÉTIQUE ACIDE

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Réactions de substitution"  : … *À côté de ces propriétés acides, l'éthanoïque se prête aux réactions habituelles des composés organiques et en particulier à des réactions de substitution. Les trois hydrogènes du méthyle sont remplaçables par des halogènes. Cette substitution par des éléments très électronégatifs avides d'électrons augmente très fortement l'acidité. La chloration… Lire la suite

2.  ALCANES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Réactions de substitution"  : … Les* réactions de substitution des alcanes sont à peu près exclusivement radicalaires. L'alcane est attaqué par un radical libre qui arrache un atome d'hydrogène. Il se transforme lui-même en radical libre qui est d'autant plus stable que le carbone porteur de l'électron célibataire est plus substitué : Ce radical libre attaque le réactif… Lire la suite

3.  ALCYNES

Écrit par : Jacques METZGER

Les alcynes, encore appelés carbures acétyléniques, sont des hydrocarbures, pour la plupart aliphatiques (acycliques), dont la chaîne renferme deux carbones adjacents bicoordinés, hybrides sp. Leur formule développée fait apparaître une triple liaison entre les symboles de ces deux atomes de carbone qui échangent ainsi trois doublets d'électrons :… Lire la suite

4.  AMINES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Substitution"  : … Les* amines primaires et secondaires sont des réactifs nucléophiles qui interviennent dans de nombreuses réactions de substitution. Alkylation, arylation : ainsi qu'il est indiqué à propos de la première réaction d'Hofmann, elles réagissent avec les halogénures, sulfates, tosylates d'alkyle en donnant une amine de classe supérieure, avec… Lire la suite

5.  ANILINE

Écrit par : Alain TRINQUIER

Dans le chapitre "Propriétés chimiques"  : … avec les aldéhydes aliphatiques ; il se forme des amines stables, les bases de Schiff : Les* substitutions sur le noyau aromatique sont orientées en positions ortho- et para-. L'acide sulfurique conduit à l'acide sulfanilique (formule 3). Les condensations sur le noyau se font, pour des raisons stériques, presque exclusivement en position… Lire la suite

6.  AROMATICITÉ

Écrit par : André JULG

Dans le chapitre "Aspect chimique"  : … par des systèmes avides d'électrons (réactifs électrophiles) : ions positifs ou radicaux.* Le principal type de réaction susceptible de se produire est la substitution électrophile. Prenons comme exemple le benzène. Soit R⁺ un édifice positif (ions NO⁺2, SO3H⁺, Cl⁺… Lire la suite

7.  BENZÈNE

Écrit par : Dina SURDIN

… *Le plus simple des hydrocarbures aromatiques. Formule : C6H6 Fréquemment symbolisé par : Masse moléculaire : 78,11 g Masse spécifique : 0,88 g/cm³ Point de fusion : 5,5 ⁰C Point d'ébullition : 80,09 ⁰C. Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'eau… Lire la suite

8.  BENZÉNOÏDES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Structure électronique"  : … cyclique à se reformer au cours de réactions où, temporairement, il aurait été désorganisé ;* de cette stabilité remarquable du système π résulte la possibilité, pour les composés aromatiques, d'entrer dans des réactions de substitution ; par la transmission, le long du système cyclique des électrons π, des perturbations électroniques,… Lire la suite

9.  CARBONE

Écrit par : Jean AMIEL, Henry BRUSSET

Dans le chapitre "Propriétés physico-chimiques"  : … de substitution et le passage aux anions carbonylés méritent une étude spéciale. a) *Réactions de substitution. On peut substituer aux molécules terminales d'oxyde de carbone, comme à celles qui forment des ponts entre noyaux métalliques, des atomes d'halogène ou diverses molécules et obtenir ainsi de nombreux dérivés conservant… Lire la suite

10.  COORDINATION (chimie) - Composés de coordination

Écrit par : Jean AMIEL, Jean-Pierre SCHARFF

Dans le chapitre "Substitutions"  : … Ces *réactions sont des substitutions nucléophiles (SN) que l'étude cinétique permet de classer en deux groupes : 1. Les réactions SN1 du premier ordre à mécanisme dissociatif : les études des réactions de substitutions dans les complexes octaédriques d'un ion comme Co³⁺, par exemple, ont montré que l'étape importante (c'est-à-… Lire la suite

11.  DYNAMIQUE MOLÉCULAIRE

Écrit par : Jean RIESS

Dans le chapitre "Une méthode privilégiée pour l'étude de la dynamique moléculaire : la résonance magnétique nucléaire"  : … comment évolue le spectre de R.M.N. d'une molécule en fonction de la température lorsque des atomes* s'échangent entre des sites non équivalents. Prenons l'exemple du pentaméthoxyniobium, de formule Nb (OCH3)5, dont la structure dimère Nb2(OCH3)10, rigide dans le solide, a été récemment… Lire la suite

12.  GÉOCHIMIE

Écrit par : René LETOLLE

Dans le chapitre "Les substitutions"  : … *En minéralogie, le terme de solution solide indique que deux espèces A et B forment un matériel A + B homogène, même vis-à-vis des rayons X. Les solutions solides peuvent soit exister en toute proportion entre deux pôles minéralogiques définis (par exemple les plagioclases, de l'albite à l'anorthite), soit être absentes (par exemple l'association… Lire la suite

13.  KEKULE VON STRADONITZ FRIEDRICH AUGUST (1829-1896)

Écrit par : Jacques GUILLERME

Dans le chapitre "Le noyau benzénique"  : … été sanctionné par l'expérience, et les objections qu'on lui fera ont été infirmées. Les dérivés de *substitution prévus par la théorie ont été successivement identifiés. La constitution qu'il suppose pour le benzène C6H6 implique l'équivalence des six affinités insaturées ; il en infère le nombre de dérivés de substitution… Lire la suite

14.  LAURENT AUGUSTE (1807-1853)

Écrit par : Jacques GUILLERME

Dans le chapitre "Formation"  : … alors les hydrocarbures à divers « états de condensation » ; il se préoccupait également de l'action des halogènes sur les composés organiques simples, ce qui lui donnera l'occasion de décrire les phénomènes de *substitution, en 1834. Il avait engagé Laurent à préparer, purifier, analyser des hydrocarbures aromatiques et à en étudier la réactivité… Lire la suite

15.  PHÉNOLS

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Réactions de l'hydrogène mobile"  : … et est réversible. Toutefois, par une transposition semi-dinique, beaucoup de dérivés de *substitution à l'oxygène s'isomérisent plus ou moins facilement mais irréversiblement (6). C'est ainsi qu'il est parfois très difficile de savoir si une substitution se fait directement sur le noyau ou si elle résulte d'une transposition d'un phénol… Lire la suite

16.  SILICIUM

Écrit par : Jacques DUNOGUÈS, Michel POUCHARD

…  triméthylsilyle régio-(voire stéréo-) spécifiquement par un groupement électrophile ; c'est la *substitution ipso (cas des vinyl-, éthynyl-, aryl-, etc., silanes, mais aussi cyclopropylsilanes non substitués), soit, et c'est le cas des allylsilanes, la substitution a lieu avec transposition. Le comportement de ces silanes comme de… Lire la suite