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SOLVANTS

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3. La chimie en solution

La mise en contact des réactifs en solution provoque des réactions qui évoluent spontanément jusqu'à un état d'équilibre caractérisé par un ensemble de constantes d'équilibre thermodynamique. Dans ces réactions, le solvant n'est pas inerte et les états d'équilibre sont étroitement dépendants de sa nature. L'acquisition d'un grand nombre de données relatives aux équilibres en solution dans des solvants variés et dans des mélanges de solvants permet d'intervenir de façon rationnelle sur la réactivité des espèces, par modification de l'acidité, ou par le jeu de réactions de formation de complexes, par exemple. Ces effets sont également mis en œuvre dans les techniques de séparation, aussi bien sur le plan analytique en chromatographie en phase liquide que sur le plan préparatif en extraction liquide-liquide. Le solvant agit également sur la vitesse des réactions : cela est important en synthèse organique où un choix judicieux permet d'orienter la réaction à partir de critères cinétiques. Par exemple, la vitesse des réactions de substitution nucléophile est plus importante dans les solvants les plus polaires.

Les propriétés oxydoréductrices de l'eau peuvent, comme les caractéristiques acide-base, en limiter les applications et justifier l'emploi d'un solvant. Le développement des piles et batteries au lithium, par exemple, n'a été possible qu'en faisant appel à des électrolytes à base de solvants non aqueux (carbonate de propylène ou de dioxolane, etc.) ; ces solvants sont peu sensibles au pouvoir réducteur du lithium métallique utilisé comme électrode.

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Thématique

Classification thématique de cet article :

1. Chimie »
2. Chimie physique »
3. Chimie des solutions

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« SOLVANTS » est également traité dans :

ACÉTONE: Écrit par : Roger GALLO
… *Liquide volatil incolore, d'une odeur piquante, miscible avec l'eau, l'alcool, l'éther, le chloroforme et le benzène, l'acétone, ou diméthylcétone, ou propan-2-one, a pour formule brute C3H6O : un atome de carbone C est lié par des liaisons chimiques simples à deux groupes méthyle –CH3 et par une liaison double à un… Lire la suite
ACÉTYLÈNE: Écrit par : Henri GUÉRIN
Dans le chapitre "Historique" : … de Claude eurent fourni la possibilité d'extraire facilement l'oxygène de l'air. La préparation de *solvants chlorés : trichloréthylène et perchloréthylène, entreprise dès 1910 en Allemagne, ne devait surtout se développer en France et dans les autres pays qu'après la Première Guerre mondiale, offrant ainsi un débouché aux usines de chlore… Lire la suite
ACIDES & BASES: Écrit par : Yves GAUTIER, Pierre SOUCHAY
Dans le chapitre "Rôle du solvant" : … En *raison de sa charge élevée par rapport à son volume, H⁺ n'existe pas comme tel en solution, mais se fixe sur le solvant (dénommé SH) qui se trouve jouer ainsi le rôle de base. Par conséquent, l'ionisation d'un acide dans l'eau ne s'écrira pas : mais : et la constante d'acidité est, en réalité : et de façon générale : Parallèlement, l'… Lire la suite
ALCOOL ÉTHYLIQUE ou ÉTHANOL: Écrit par : Fernand COUSSEMANT
… *Alcool primaire, liquide incolore, d'odeur agréable, miscible à l'eau en toutes proportions, miscible à de nombreux solvants organiques, l'éthanol ou alcool éthylique, CH3—CH2OH, a les caractéristiques suivantes : Masse moléculaire : 46,07 g Masse spécifique : 0,789 3 g.cm^—3 à 20 ⁰C Température de fusion… Lire la suite
ALCOOLS: Écrit par : Jacques METZGER
Dans le chapitre "Propriétés physiques" : … l bornéol F 208 ⁰C). Du fait de leur constante diélectrique relativement élevée,* les alcools en C1, C2 et C3 sont des solvants protoniques polaires pour les espèces ioniques. Leur capacité de former des associations par liaison hydrogène leur permet aussi de dissoudre des molécules à caractère… Lire la suite
AMIDES: Écrit par : Jacques METZGER
Dans le chapitre "Applications" : … régénère la fonction amine ainsi protégée (nitration de l'aniline). L'acétamide est employé comme *solvant polaire dans l'industrie (colorants). Son caractère amphotère et sa neutralité en font un additif antiacide précieux des laques, cosmétiques, explosifs. Le diméthylformamide et la N-méthylpyrrolidone sont des solvants industriels utilisés… Lire la suite
AMMONIAC: Écrit par : Henri GUÉRIN
Dans le chapitre "Propriétés physiques" : … à sa constante diélectrique très élevée, l'ammoniac liquide constitue, en effet, comme l'eau, un *solvant ionisant pour les électrolytes, compte tenu de sa très faible conductibilité électrique, due à une auto-ionisation peu importante : caractérisée par une constance de dissociation à 40 ⁰C : Tous les sels d'ammonium se dissolvent… Lire la suite
ANALYTIQUE CHIMIE: Écrit par : Alain BERTHOD, Jérôme RANDON
Dans le chapitre "Extraction liquide-liquide" : … avec la première. En pratique, les solutés sont souvent dans une phase aqueuse et on utilise un *solvant organique (hexane, éther, acétate d'éthyle, chlorure de méthylène, etc.) pour les extraire. La quantité de soluté A extraite est mesurée par la constante de distribution ou par le coefficient de partage, exprimé par : K… Lire la suite
BENZÈNE: Écrit par : Dina SURDIN
… *Le plus simple des hydrocarbures aromatiques. Formule : C6H6 Fréquemment symbolisé par : Masse moléculaire : 78,11 g Masse spécifique : 0,88 g/cm³ Point de fusion : 5,5 ⁰C Point d'ébullition : 80,09 ⁰C. Cristaux incolores dans le système orthorhombique bipyramidal. Forme un azéotrope avec l'eau… Lire la suite
CATALYSE - Généralités: Écrit par : Henri Jean-Marie DOU, Jean-Eugène GERMAIN
Dans le chapitre "Catalyse par transfert de phase" : … sont décantées et le catalyseur est éliminé par lavage à l'eau du milieu organique. Le rôle du* solvant est limité. Des contraintes sont cependant liées à son choix, il ne doit pas être soluble dans l'eau et ne doit pas réagir avec un agent basique. Lorsqu'il est nécessaire d'augmenter la température, on peut utiliser des xylènes, ou du chloro… Lire la suite
CHIMIE - Chimie durable: Écrit par : Hagop DEMIRDJIAN
Dans le chapitre "Solvants et conditions de « réactions vertes »" : … Beaucoup de* solvants traditionnels ont un impact environnemental élevé (chlorofluorocarbures, composés organiques volatils...) et leur usage est aujourd'hui sévèrement contrôlé. On développe des procédés de substitution par des « solvants verts », utilisés dans des conditions de réaction particulières. Le dioxyde de carbone (CO2), à l'… Lire la suite
CHLORE: Écrit par : Henri GUÉRIN
Dans le chapitre "Utilisations" : … de titane sont encore utilisés comme fumigènes. Les dérivés chlorés jouent un grand rôle comme *solvants : tétrachlorure de carbone, chloroforme, chlorure de méthylène, chlorure de méthyle et méthyl-chloroforme, mais surtout trichloréthylène et perchloréthylène, nécessaires le premier pour le dégraissage des métaux, le second pour le nettoyage… Lire la suite
CHROMATOGRAPHIE: Écrit par : Robert ROSSET, Louis SAVIDAN, Alain TCHAPLA
Dans le chapitre "Bases de la chromatographie" : … à des systèmes plus complexes. Dans la majorité des cas, on procède au développement par élution. *Le mélange A + B, dissout dans un solvant S, est introduit en tête d'une colonne contenant la phase fixe. En absolu, la quantité totale de A + B doit être très faible par rapport à ce que peut retenir la phase stationnaire. Lors du dépôt sur celle-ci… Lire la suite
CINÉTIQUE CHIMIQUE: Écrit par : Lucien SAJUS
Dans le chapitre "L'activation chimique" : … le constituant supplémentaire en grande quantité, par exemple comme diluant d'un système gazeux ou* comme solvant d'un système soluble. Si ce composé n'est pas transformé lors de la réaction qu'il provoque, on parlera d'activation par solvant. Celle-ci peut être très importante, ainsi la réaction d'une amine sur un iodure, par exemple :… Lire la suite
COLLAGE, physique: Écrit par : Jacques COGNARD
Dans le chapitre " Les grandes familles de colles" : … obtenir, les chimistes connaissent trois moyens. Une méthode consiste à dissoudre un solide dans un *solvant, ce qui donne un liquide ; celui-ci, après application et évaporation du solvant, se solidifie de nouveau. Ce sont les « colles à solvant » (on devrait dire adhésif). Un exemple en est la « dissolution », solution de néoprène dans le toluène… Lire la suite
COLLOÏDES: Écrit par : Didier ROUX
Dans le chapitre "Les colles et les peintures sans odeurs" : … ces pigments. Afin de mettre en œuvre ce mélange, il est nécessaire de le fluidifier en ajoutant un *solvant. Compte tenu de la nature hydrophobe des polymères utilisés, les peintures ont été préparées en utilisant un solvant organique (très souvent un éther de pétrole tel que le white-spirit par exemple). L'idée de remplacer ce solvant malodorant,… Lire la suite
CONFORMATIONS, chimie: Écrit par : Jacques GORÉ
Dans le chapitre "Dérivés halogénés" : … avec le n-butane, la conformation anti- (8) sera nettement plus favorisée. La* polarité du solvant va de surcroît intervenir et l'équilibre conformationnel sera très différent suivant les cas (les formes les plus polaires sont, en général, plus stables dans un solvant lui aussi polaire) : à l'état gazeux et en solution dans… Lire la suite
CRISTAUX LIQUIDES: Écrit par : Henry GASPAROUX
Dans le chapitre "Les cristaux liquides utilisés comme matrice orientée" : … *Les cristaux liquides sont généralement d'excellents solvants des molécules organiques. Une molécule solutée non mésomorphe peut être introduite en concentration relativement élevée sans perturber l'ordre de la matrice cristal liquide qui tient lieu de solvant. La molécule solutée est couplée au champ anisotrope dû aux interactions… Lire la suite
DISTILLATION: Écrit par : Jean DURANDET
Dans le chapitre "Distillations particulières" : … à la résolution des problèmes précédents. Dans ce but, on modifie les équilibres liquide-vapeur en incorporant un *solvant dans le mélange traité. On effectue ainsi soit une distillation extractive, soit une distillation azéotropique. Ces deux opérations nécessitent évidemment un traitement complémentaire afin de récupérer le solvant de séparation… Lire la suite
EAU - Propriétés physico-chimiques: Écrit par : Antoine POTIER
Dans le chapitre "L'eau en tant que solvant" : … L'eau,* polaire et de grande constante diélectrique, mauvais solvant des composés non polaires (hydrocarbures), est un bon solvant des composés à liaisons H et des électrolytes. Les solutés non polaires comme l'air, le méthane et l'éthylène sont environ dix mille fois moins solubles que l'ammoniac. Ces composés renforcent la structure cristalline de… Lire la suite
EAU RÉGALE: Écrit par : Dina SURDIN
… *Mélange de deux ou trois volumes d'acide chlorhydrique concentré et d'un volume d'acide nitrique concentré. Les alchimistes ont appelé ce mélange « eau régale » (c'est-à-dire royale) pour ses propriétés : il dissout en effet l'or et d'autres métaux dits nobles. L'action sur l'or, par exemple, a lieu selon le processus suivant : l'acide nitrique… Lire la suite
ÉLECTROCHIMIE: Écrit par : Jacques SIMONET
Dans le chapitre "Organisation électrostatique de l'interphase métal-solution" : … entre le métal et la solution dans un domaine d'espace organisé en fonction de la nature du *solvant et des ions (le plus souvent solvatés) en présence. Puisque sur une électrode chargée vont venir se disposer préférentiellement des ions de signe opposé, l'interphase peut être comparée à un condensateur. Le modèle est compliqué par… Lire la suite
ENCRES: Écrit par : Gérard MARTIN
… *Les encres sont des compositions liquides ou pâteuses, noires ou colorées, servant à écrire, à dessiner ou à imprimer. Elles ont été fabriquées pendant des siècles selon des recettes empiriques exploitant des substances naturelles. Elles sont, depuis une cinquantaine d'années, des produits très élaborés qui mettent à profit les ressources de la… Lire la suite
ESTERS: Écrit par : Jacques METZGER
Dans le chapitre "Propriétés physiques" : … éthanol. Peu ou pas solubles dans l'eau, sauf les tous premiers termes, ils sont en général de bons *solvants ; l'acétate d'amyle, en particulier, dissout les esters cellulosiques (acétate, nitrate), ce qui permet la fabrication de films. La fonction ester est caractérisée, en infrarouge, par une bande intense dans la région de 1 750-1 740 cm^-1… Lire la suite
ÉTHERS-OXYDES: Écrit par : Jacques METZGER
Dans le chapitre "Structure et propriétés physiques" : … : l'éther éthylique dissout 1,5 p. 100 d'eau et l'eau en dissout 7,5 p. 100. Ce sont d'excellents *solvants qui, par leur fonction oxygénée, présentent une affinité pour les centres acides (électrophiles) et, par leur chaîne hydrocarbonée, manifestent une affinité lipophile. Du fait de sa volatilité (Téb = 35 ⁰C), l'… Lire la suite
FURANNE: Écrit par : Bernard BACH
… *Furane, furfurane Formule brute : C4H4O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 ⁰C Point de fusion : — 85,7 ⁰C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des… Lire la suite
GELS: Écrit par : Mireille ADAM, Michel DELSANTI
Dans le chapitre "Propriétés structurales" : … *En présence d'un excès de solvant, le gel absorbe les molécules de solvant jusqu'à l'équilibre de gonflement, qui est tel que le potentiel chimique du solvant dans la phase gel est égal à celui du solvant pur. À l'équilibre de gonflement, le gel modèle est un empilement homogène de chaînes polymériques reliées entre elles par des nœuds chimiques.… Lire la suite
HALOGÈNES: Écrit par : Jacques METZGER, Robert de PAPE
Dans le chapitre "Propriétés physiques" : … le tétraiodométhane CI4. Insolubles dans l'eau, les dérivés halogénés sont solubles dans* les solvants organiques. Certains sont utilisés comme solvants : le dichlorométhane, le tétrachlorure de carbone (solvant d'extraction plus dense que l'eau), le tri- et le tétrachloroéthylène (solvants industriels pour le dégraissage des pièces… Lire la suite
LIAISONS CHIMIQUES - Liaison hydrogène: Écrit par : André JULG
Dans le chapitre "Méthodes thermodynamiques" : … de substances possédant des groupements susceptibles de former des liaisons hydrogène. Si le *solvant est lui-même associé, se dissoudront d'autant plus aisément des corps possédant des groupements A–H de même nature, par exemple l'eau dans l'alcool. Lors du mélange de ces deux substances, l'échange entre les molécules d'eau et celles d'… Lire la suite
LIXIVIATION: Écrit par : Stanislas de CHAWLOWSKI
… *Provenant du latin lixivium (lessive), la lixiviation désigne une technique de lessivage de produits solides par un solvant approprié, de façon à en extraire les parties solubles. Pour obtenir une extraction complète, il est nécessaire de procéder à plusieurs lessivages successifs ; quatre à huit étages de lavage sont généralement… Lire la suite
MACROMOLÉCULES: Écrit par : Michel FONTANILLE, Yves GNANOU, Marc LENG
Dans le chapitre "Interactions à longue distance et volume exclu" : … ici, seules les interactions à courte distance, propres à la chaîne, ont été prises en compte. *Mais plongés dans un bon solvant, les segments de la chaîne tendent à minimiser leurs contacts et à s'entourer de molécules de solvant, contribuant à créer des interactions à longue distance. Ce phénomène dit « de volume exclu », qui empêche deux… Lire la suite
MEMBRANES, transferts: Écrit par : Michel RUMEAU
Dans le chapitre "Mécanismes de transfert" : … part et d'autre de la membrane est à l'origine d'une différence de potentiel chimique aussi bien du *solvant que des solutés. Suivant la perméabilité plus ou moins importante de la membrane pour le solvant ou les solutés, l'équilibre sera obtenu soit par transfert du solvant vers le milieu concentré – osmose –, soit par transfert du soluté vers le… Lire la suite
MÉSOMORPHE ÉTAT: Écrit par : Jacques SIMON
Dans le chapitre "Cristaux liquides lyotropes" : … *Les états mésomorphes obtenus par le mélange de certaines substances avec des solvants sont appelés cristaux liquides lyotropes. Ces cristaux liquides comprennent toujours deux constituants : un dérivé mésogène et un solvant (généralement de l'eau). Le solvant n'a pas simplement pour effet de « diluer » la phase cristalline liquide, il… Lire la suite
NITRÉS DÉRIVÉS: Écrit par : Jacques METZGER
Dans le chapitre "Propriétés physiques et applications" : … de 3,46 et 3,95 debyes. La permittivité élevée des dérivés nitrés liquides en fait de bons *solvants aprotiques polaires. Les premiers termes des nitroalcanes primaires sont utilisés comme tels pour la dissolution des résines de polyvinyle, de polystyrène et de polyacrylonitrile. Le spectre infrarouge est caractérisé par deux bandes vers 1 … Lire la suite
PARFUMS: Écrit par : Brigitte MUNIER, Paul TEISSEIRE
Dans le chapitre "Produits d'extraction" : … L'extraction des produits floraux par les *solvants volatils a vu le jour à Grasse vers la fin du xix^e siècle. Depuis, de nombreuses usines se sont développées autour de ce procédé. Les solvants mis en œuvre sont le cyclohexane, qui a remplacé le benzène, des carbures aliphatiques : le butane, le pentane et surtout l'hexane (… Lire la suite
PEINTURES: Écrit par : Stanislas de CHAWLOWSKI
… *Mélanges liquides constitués d'un pigment dans un milieu de suspension et qui forment un film solide protégeant ou décorant une surface de bois, de métal, de pierre, de cuir, de papier ou de toile. Le milieu de suspension est constitué principalement d'un liant qui forme le film, durcit et sèche la peinture. Le liant est soit une résine naturelle… Lire la suite
PÉTROLE - L'exploitation des gisements: Écrit par : Yves BARBIER, Daniel CHAMPLON, Pierre SIMANDOUX
Dans le chapitre "Procédés de récupération améliorée" : … Elles consistent à réduire les forces capillaires par l'emploi d'agents tensio-actifs ou de *solvants miscibles au brut, mais aussi à améliorer le contraste de viscosité entre le fluide injecté et le brut à produire, soit par réduction de la viscosité du brut (procédé thermique injectant la chaleur), soit par augmentation de la viscosité de… Lire la suite
PÉTROLE - Le raffinage: Écrit par : René DAUDIN
Dans le chapitre "Le désasphaltage" : … plus gros. Le procédé consiste précisément à provoquer la floculation des asphaltènes au moyen d'un *solvant, les deux phases liquides ainsi formées étant aussitôt séparées par décantation. On a constaté que les hydrocarbures saturés légers tels que le propane, le butane ou le pentane étaient de bons agents de floculation car ils dissolvent les… Lire la suite
PIPÉRIDINE: Écrit par : Dina SURDIN
… * Masse moléculaire : 85,15 g Masse volumique : 0,8622 g/cm³. Point de fusion : — 7 ⁰C (solidification de — 13 à — 17 ⁰C) Point d'ébullition : + 106,5 ⁰C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzène et le chloroforme. C'est… Lire la suite
PRESSIONS PHYSIQUE & CHIMIE DES HAUTES: Écrit par : Bernard LE NEINDRE, Boris OKSENGORN, Jacques ROMAND, Boris VODAR
Dans le chapitre "Extraction supercritique" : … *Un solvant dans des conditions supercritiques voit son pouvoir de dissolution considérablement accru. La principale différence entre l'extraction par fluide supercritique et l'extraction par un solvant conventionnel est dans la méthode de récupération du solvant. En diminuant la pression, le fluide supercritique perd son pouvoir de dissolution et… Lire la suite
PYRIDINE: Écrit par : Bernard BACH
… *Formule brute : C5H5N Masse moléculaire : 79,00 g Point de solidification : — 42 ⁰C Point d'ébullition : 115,5 ⁰C Densité (à 0 ⁰C) : 1,003 Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable. Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui présente une… Lire la suite
REACH (Registration, Evaluation and Authorization of Chemicals): Écrit par : Pierre LASZLO
Dans le chapitre "Les risques chimiques " : … 0,009 ppm (partie par million), autrement dit 0,3 μg par litre d'air. De façon générale, les *solvants organiques, les chlorés en particulier longtemps utilisés comme détachants dans les teintureries, ainsi que le tétrachlorure de carbone CCl4 et le chloroforme (ou trichlorométhane) CHCl3, mais aussi l'acétone (ou… Lire la suite
SOLUTION ÉQUILIBRES EN: Écrit par : Claude COLIN, Alain JARDY
Dans le chapitre "Échelles de pH en milieu non aqueux" : … que cette origine de l'échelle dans HS équivaut à un pH négatif sur l'échelle dans l'eau. Des *solvants très peu basiques, comme l'acide fluorosulfurique, permettent d'atteindre des milieux extrêmement acides. On peut y observer des réactions inconnues dans l'eau. Par un raisonnement analogue, on prévoit que des milieux très basiques pourront… Lire la suite
SPECTROPHOTOMÉTRIE OPTIQUE: Écrit par : Dora GRAND
Dans le chapitre "Les échantillons" : … Dans le cas de solutions solides ou liquides (soluté et solvant), on cherche toujours à utiliser un *solvant aussi transparent que possible, afin de mieux mettre en évidence les modifications spectrales occasionnées par le soluté. L'existence des interactions soluté-solvant se manifeste par un déplacement du maximum d'absorption ou d'émission d'un… Lire la suite
XYLÈNES: Écrit par : Fernand COUSSEMANT
… *Les xylènes ou diméthylbenzènes (CH3—C6H4—CH3) existent sous trois formes isomères suivant la position relative des deux substituants méthyle sur le cycle benzénique ; ils sont obtenus initialement en mélange avec un quatrième isomère, l'éthylbenzène. Chimiquement, ils présentent les propriétés typiques… Lire la suite

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