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PYRANNE

Formule brute : C5H6O

Masse moléculaire : 82,00 g

Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone.

Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique se rencontre dans plusieurs substances naturelles (acide méconique de l'opium, acide chélidonique de l'ellébore).

La propriété la plus remarquable des composés pyroniques est la tétravalence de l'oxygène qui leur confère des propriétés basiques, de sorte qu'ils forment, avec les acides des produits d'addition, les sels d'oxonium. Plusieurs sucres, comme le glucose, existent sous forme pyronique (noyau tétrahydropyranne). En outre, certains composés flavoniques (noyau pyrone entouré de deux cycles benzéniques) et les anthozannes (noyau pyranne entouré de deux cycles benzéniques) se trouvent dans les plantes sous forme d'hétérosides ; ce sont les pigments responsables de la coloration de nombreuses fleurs (rose, bleuet) ou de feuilles.

On prépare des acides à noyau pyronique en décomposant des diesters tricét […]

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Autres références

« PYRANNE » est également traité dans :

HÉTÉROCYCLES

Auteur :  Jacques METZGER

Dans le chapitre "Hétérocycles à six chaînons" : …  et, notamment, les pyridones, la pipéridine ; pour l'hétéro-atome oxygène ou soufre, les *2H-pyranne et thiopyranne et les 4H-pyranne et thiopyranne et, notamment, les pyrones, les Δ2et Δ3dihydropyranne et thiapyranne, et le tétrahydropyranne ou oxanne. De très nombreux composés de ce groupe ont une importance… Lire la suite

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