5. Les temps difficiles
Les choses deviennent plus difficiles pour Philippe à partir de 344 avant J.-C.. À Athènes, ses adversaires, conduits par Démosthène, règlent leurs comptes avec ses partisans et cherchent l'appui du roi des Perses. Dans d'autres cités grecques, le Macédonien soutient ses partisans, quelquefois par les armes. Ces péripéties comptent moins que l'intervention de Philippe en Épire (343 av. J.-C.), où il installe sur le trône son beau-frère Alexandros. Le Macédonien lorgne désormais vers l'Adriatique, même si ses efforts demeurent concentrés sur l'Égée, l'Eubée et la Thrace qui demeurent ses objectifs prioritaires.
En Eubée, le nord de l'île tombe sous l'influence macédonienne, alors que Chalcis se range du côté d'Athènes. En Thrace, à partir de 342 avant J.-C., Philippe progresse vers l'Hellespont, mais doit compter avec les colons athéniens (« clérouques ») installés en Chersonèse, que la flotte athénienne ne manquerait pas de soutenir. Les royaumes thraces sont soumis en 341 avant J.-C., mais ce succès alarme le roi des Perses, tandis qu'Athènes, malgré la paix, aide militairement Callias de Chalcis à libérer l'Eubée (340 av. J.-C.). Aussi, lorsque Philippe se porta contre Périnthe et Byzance, ces deux villes reçurent-elles d'abord l'appui des Perses, puis celui d'Athènes, après que ses navires, transportant le blé de la mer Noire, eurent été saisis par les Macédoniens. En 339 avant J.-C., Philippe dut lever le siège, pour porter secours aux cités grecques du Danube, menacées par les Barbares. Philippe prit certes du butin aux Scythes, mais regagna difficilement la Macédoine à travers les Balkans par des chemins qu'aucune armée grecque n'avait osé emprunter.
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