3. Philippe en Thrace
C'est en Thrace que nous le retrouvons en 353 et 352 avant J.-C., guerroyant contre le roi Cersebleptès et ses alliés athéniens, en particulier le stratège Charès. Le détail des opérations, terrestres et navales, nous échappe, car nous n'en possédons aucun récit suivi. Il semble que Philippe visait déjà l'Hellespont, afin de couper la route de la mer Noire et l'approvisionnement d'Athènes en blé, tandis que celle-ci, sur le conseil de Démosthène, s'employait timidement à consolider ses positions dans les Détroits.
Encore que grossis par Démosthène, les succès de Philippe avaient de quoi inquiéter certains Olynthiens qui cherchèrent à s'entendre avec Athènes (352 av. J.-C.). Beaucoup d'entre eux restaient toutefois fidèles au Macédonien qui, dans sa prudence, attendit l'année 349 avant J.-C. pour envahir la riche Chalcidique et bloquer les Olynthiens dans leurs murs. Démosthène développa tous les arguments susceptibles de pousser Athènes à les soutenir. Mais, au lieu d'intervenir en Chalcidique, la cité préféra envoyer des troupes en Eubée, si proche il est vrai de la Macédoine. Chargé d'exécuter ce plan, d'ailleurs sensé, Phocion échoua, tandis que Philippe s'emparait d'Olynthe (août 348 av. J.-C.), qui fut détruite en même temps que d'autres cités chalcidiennes. Des Macédoniens furent installés sur ces riches territoires.
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