3. Propriétés chimiques
Les propriétés chimiques peuvent être classées en cinq groupes : les réactions correspondant à la rupture de la liaison O−H, celles correspondant à la rupture de la liaison C6H5−OH, l'hydrogénation du noyau, les substitutions dans le noyau benzénique et l'oxydation.
• Réactions de l'hydrogène mobile
Les phénols sont des acides très faibles, dont le pKA s'échelonne entre 9,5 et 11,5 ; les moins substitués sont les plus acides.
Cette acidité explique une sodation, facile par le métal et totale en présence d'alcoolate ou d'amidure de sodium ; avec les alcalis, la salification est presque totale :
En effet, les phénates ne sont que peu hydrolysés, mais des acides même faibles, en particulier le dioxyde de carbone en présence d'eau, libèrent le phénol de son sel :
Formule v18 ;f0017a02
Les phénols décomposent les organomagnésiens de toute nature :
L'hydrogène hydroxylique est acylé quantitativement par l'action des chlorures ou des anhydrides d'acides :
Par contre, l'action des acides (estérification) est lente et très limitée.
L'alkylation sur l'oxygène se fait facilement en milieu alcalin : l'ion phénate est l'agent de la réaction :
L'hydrogène hydroxylique peut être remplacé par le groupe diazoïque, à conditi […]
… pour nos abonnés, l'article se prolonge sur 5 pages…
