3. Propriétés chimiques
La réactivité chimique des nitriles, souvent comparable à celle des cétones, est caractérisée par l'insaturation du groupe fonctionnel, par la polarité de la liaison C≡N et sa transmission au niveau de l'atome de carbone en α.
L'insaturation de la fonction nitrile donne lieu à des réactions d'addition, et sa polarisation oriente la fixation du nucléophile sur le carbone et celle de l'électrophile sur l'azote. Lorsque le réactif nucléophile est de la forme Nu−H et présente une acidité suffisante, l'addition procède par une protonation de l'azote, suivie de l'attaque sur le carbone. La symétrie du groupe fonctionnel étant cylindrique, l'approche du site carboné par le nucléophile n'est pas soumise aux conditions stériques particulières rencontrées pour les cétones.
La seconde caractéristique de la réactivité des nitriles est l'acidité relativement importante des hydrogènes portés par le carbone adjacent au groupe fonctionnel. Le pKA du pseudo-acide correspondant est de l'ordre de 25, comme celui des esters ; celui des dérivés carbonylés est de 19-20.
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