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MÉSOMÉRIE

On rencontre parfois des cas où un choix ne peut être fait entre plusieurs structures à peu près également stables d'un même corps et dont aucune ne permet à elle seule de rendre compte de toutes les propriétés de la substance. On appellera mésomérie l'état d'une telle molécule, la forme stable étant intermédiaire entre les structures extrêmes ; on dit parfois qu'il y a résonance plutôt que mésomérie.

Aucune formule classique ne peut exprimer la délocalisation des électrons, et la structure des molécules qui en sont le siège peut être schématisée seulement à l'aide d'un ensemble de plusieurs formules classiques.

Ainsi, l'ion carbonate CO2— dont on vérifie expérimentalement le haut degré de symétrie et la planéité, est décrit comme la superposition de trois structures mésomères dépeignant sa configuration électronique.

Un autre exemple important est celui du benzène dont la structure réelle est intermédiaire entre les formules de Kekulé et, à un degré moindre, celles de Dewar.

Les structures mésomères dont l'hybridation permet de décrire la molécule réelle doivent toutes montrer les atomes dans la même position (différence avec une isomérie, com […]

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Autres références

« MÉSOMÉRIE » est également traité dans :

ACIDES & BASES

Auteurs :  Yves GAUTIERPierre SOUCHAY

Dans le chapitre "Mésomérie" : …  Un *acide carboxylique s'ionise en un anion mésomère (formule 2), si bien qu'en fait la charge négative est répartie entre les deux atomes d'oxygène, donnant une structure intermédiaire entre les précédentes (on dit qu'il y a résonance entre celles-ci). La structure réelle est toujours plus stable que celle des formes en résonance (la… Lire la suite
ANTIMOINE

Auteurs :  E.U.Jean PERROTEY

Dans le chapitre "Autres sels d'antimoine" : …  sont tous au même degré d'oxydation et non pas moitié de degré III et moitié de degré V. Pour expliquer ces faits, Linus Pauling a suggéré qu'il pourrait s'agir d'un cas de *mésomérie, la formule réelle étant intermédiaire entre les deux cas limites (SbX6)3 - et (SbX6) - de structure cristalline identique… Lire la suite
ISOMÉRIE, chimie

Auteur :  Pierre LASZLO

Dans le chapitre "Résonance ou mésomérie" : …  comme des cordes vibrantes, ou des oscillateurs quelconques, peuvent entrer en résonance. Une *molécule quelconque, dans cette description due à Pauling, et que l'on qualifie aussi de mésomérie, existe simultanément sous divers visages, ou formes-limites. Ainsi, les formules de Kekulé sont deux des formes-limites (il en existe d'autres) pour… Lire la suite
LIAISONS CHIMIQUES - Liaison et classification

Auteur :  André JULG

Dans le chapitre "Méthode des paires" : …  décrite par une fonction intermédiaire entre les fonctions de base, d'où le nom de structure *mésomère donné à la structure réelle de la molécule (du grec μεσος, intermédiaire) et le nom de mésomérie donné à la méthode. On note aussi : reliant les diverses formes canoniques par le symbole ←→, qui ne doit pas être confondu avec… Lire la suite
PROTÉINES

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Dans le chapitre "La structure primaire" : …  formée, la liaison peptidique se révèle remarquablement stable. Cette stabilité s'explique par la *mésomérie de cette liaison particulière. En raison de ce phénomène de résonance, la liaison peptidique a un caractère partiel de double liaison. Par conséquent, le groupe peptidique est une structure rigide dans une géométrie plane. En outre, le… Lire la suite

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