C'est à New York, sa ville natale, que Jules Feiffer suit les cours de l'Art Students League et du Pratt Institute. De 1949 à 1951, il publie chaque semaine dans les suppléments illustrés de la presse dominicale une planche intitulée Clifford. Puis il passe deux ans dans l'armée, où il réalise des dessins animés pour le corps des transmissions. En 1956, il fait son entrée à l'hebdomadaire intellectuel new-yorkais The Village Voice, qu'il ne quittera plus. Les premiers dessins réalisés pour ce journal, entre 1956 et 1961, feront l'objet de deux recueils : Sick, Sick, Sick (1958) et Boy Girl, Boy Girl (1961). Entre ces deux séries, il fait paraître Passionella and Other Stories (1959), qui comprend une version moderne de Cendrillon dans laquelle l'héroïne, une ramoneuse, rêve de devenir une star ; Munro, le cauchemar d'un enfant de quatre ans enrôlé de force dans l'armée ; George's Moon, le monologue d'un homme qui vit seul sur la Lune et qui, après avoir longtemps espéré l'arrivée d'autres hommes, en vient à se préparer à les combattre comme des ennemis ; enfin Boom !, une suite d'accidents nucléaires toujour […]
