Orphelin dès l'âge de dix ans, John Gay fut placé par son oncle à l'école de Barnstaple où il eut un bon maître latiniste, qui lui donna l'amour des classiques. À sa sortie de l'école, il fut pris en apprentissage chez un mercier en soieries à Londres. Il ne semble pas que le métier l'ait beaucoup intéressé — ses goûts l'attiraient plutôt vers la société littéraire où il se fit des amis. Il publia un premier poème (médiocre) en 1708, à la louange du vin, et vers 1712 trouva son premier « patron », la duchesse de Monmouth, qui en fit son intendant. Peu après, Swift le plaça chez lord Clarendon, qui l'emmena au Hanovre — mais Gay avait déjà écrit ses premiers poèmes, Plaisirs champêtres (Rural Sports, 1713), « géorgique » où Gay imite Windsor Forest (1713) de Pope, mais qu'il émaille plaisamment de ses souvenirs d'enfance dans le Devon. Il se lançait décidément dans les hasards de la carrière poétique.
La même année, il publie un poème héroï-comique L'Éventail (The Fan), que la « diction poétique » rapproche de l'épopée satirique de Pope, Le Vol de la boucle de cheveux (The Rape of the Lock, 1712), et, un an plus tard, La Semaine du berger (The Shepherd's Week), six poèmes pastoraux parodiques, destinés à se moquer des pastorales d'Ambrose Philips (1675-1749), poète que Pope détestait et dont il était jaloux. Après quoi, ce fut Trivia, ou l'Art de marcher dans les rues de Londres (Trivia, or the Art of Walking the Streets of London, 1716), allègre poème satirique, réaliste et plein d'humour, où Gay décrit avec minutie les mille spectacles offerts par les rues de Londres à l'époque géorgienne. Il fait peut-être mieux que Boileau avec ses Embarras de Paris ; il est moins grave que Samuel Johnson dans son beau poème sur Londres ; il est pittoresque et amusant ; on dirait un chasseur d'images malicieux, dont l'observation s'enrichit toujours d'une fine remarque psychologique. À la même époque, Gay écrit quelques Églogues, dont au moins une, dans la même veine, a des accents quasi swiftiens, et, vers la fin de sa vi […]
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