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HÉTÉROCYCLES

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4.  Hétérocycles à six chaînons

•  Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons

Nomenclature et composés importants

Les cycles de base de cette série sont donnés dans la figure : pour l'hétéroatome azote, la pyridine, les dihydropyridines et, notamment, les pyridones, la pipéridine ; pour l'hétéro-atome oxygène ou soufre, les 2H-pyranne et thiopyranne et les 4H-pyranne et thiopyranne et, notamment, les pyrones, les Δ2 et Δ3 dihydropyranne et thiapyranne, et le tétrahydropyranne ou oxanne.

De très nombreux composés de ce groupe ont une importance pratique : on y rencontre par exemple des vitamines du complexe B (pyridoxine ou B6, nicotinamide ou PP), la vitamine E, de nombreux alcaloïdes (nicotine, papavérine), les sucres pyrannosiques (glycopyrannose), des colorants naturels (anthocyanidines).

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ALCALOÏDES

Écrit par :  Jacques E. POISSON

Dans le chapitre "Structure et classification chimique"  : …  de leurs structures moléculaires. Toutefois, d'une façon constante, ils possèdent un squelette *hétérocyclique azoté, si l'on excepte quelques substances où l'azote est extracyclique (colchicine, éphédrine). La classification la plus accessible est donc fondée sur la nature du système cyclique fondamental de la molécule, mais elle est purement… Lire la suite
AROMATICITÉ

Écrit par :  André JULG

Dans le chapitre "Structure électronique des molécules aromatiques"  : …  un pentagonal, l'autre heptagonal. De même, une molécule aromatique peut contenir des hétéroatomes.* Par exemple, dans la pyridine C5H5N (formule 6), qui dérive formellement du benzène par le remplacement d'un groupement CH par un atome d'azote, c'est ce dernier qui fournit un électron au système conjugué. Il peut arriver… Lire la suite
AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 57,09 g Masse spécifique : 0,843 g/cm3 Point d'ébullition : 63 0C. Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol. Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine… Lire la suite
AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm3 Point d'ébullition : 56 0C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se… Lire la suite
AZOÏQUES

Écrit par :  Henri WAHL

Dans le chapitre "Préparation générale des azoïques"  : …  a lieu sur le carbone voisin du groupe énol. C'est le cas des dérivés d'esters β-cétoniques ou des* hétérocycles, des pyrazolones notamment. Des copulations sont réalisables aussi sur des composés à hydrogène mobile : carbures polycondensés, carbures éthyléniques activés, dérivés hétérocycliques à méthylènes actifs, etc. La formation d'azoïques… Lire la suite
BORE

Écrit par :  Jean CUEILLERON

Dans le chapitre "Hétérocycles"  : …  En* faisant réagir un dérivé du bore (hydrogéné, halogéné ou organique) sur un dérivé de l'oxygène, du soufre, du carbone ou de l'azote, on obtient des hétérocycles plans, octogonaux ou pentagonaux, et le plus souvent hexagonaux, ainsi que des dérivés polycycliques. Par exemple : Le borazole B3N3H6 est bien connu. C'… Lire la suite
CHIMIE - La nomenclature chimique

Écrit par :  Nicole J. MOREAU

Dans le chapitre "Squelettes hydrocarbonés"  : …  cycliques se partagent en carbocycles (cycles uniquement composé de carbones) et* hétérocycles (présence d'autres atomes comme N, O), et en saturés (sans liaisons multiples) ou pas. Ils portent le préfixe cyclo- (fig. 2). Il existe une cinquantaine de noms triviaux pour les désigner (benzène, pyridine, pyrrole,… Lire la suite
FURANNE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Furane, furfurane Formule brute : C4H4O Masse moléculaire : 68,00 g Point d'ébullition : 31,4 0C Point de fusion : — 85,7 0C Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme. Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des… Lire la suite
ORGANIQUE CHIMIE

Écrit par :  Jacques METZGER, Charles PRÉVOST

Dans le chapitre "Caractères fondamentaux"  : …   : est une fonction dérivée de : (et aussi de CH3OH). Dans le second cas, il s'agit d'un* hétérocycle tel que l'éther-oxyde interne de la formule (tétrahydro-furanne). Enfin, dans un « noyau benzénique », un ou deux groupes CH peuvent être remplacés par un hétéroatome de valence convenable : pyridine (formule a), pyrrole (formule b). Ce… Lire la suite
OXÉTANNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Époxy-1,3-propane Masse moléculaire : 58,08 g Masse spécifique : 0,893 g/cm3 Point d'ébullition : 47,5 0C Huile d'odeur agréable, miscible à l'eau. L'oxétanne réagit avec les organomagnésiens et les organolithiens pour donner, après hydrolyse, des propanols substitués en position 3. On obtient l'oxétanne par réaction du chloro… Lire la suite
OXIRANNE ou OXYDE D'ÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Époxy-1,2-éthane ou oxyde d'éthylène. Masse moléculaire : 44,05 g Masse spécifique : 1,965 g/l Point de fusion : — 111,3 0C Point d'ébullition : 10,7 0C Liquide ou gaz incolore. Miscible à l'eau, l'éthanol, l'éther. L'oxiranne, par la tension de son cycle à trois chaînons et par son atome d'oxygène, présente des ressemblances… Lire la suite
OXOLANES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne. De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques. … Lire la suite
PIPÉRIDINE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 85,15 g Masse volumique : 0,8622 g/cm3. Point de fusion : — 7 0C (solidification de — 13 à — 17 0C) Point d'ébullition : + 106,5 0C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, savonneux au toucher. Miscible à l'eau, l'alcool, l'éther ; soluble dans le benzène et le chloroforme. C'est… Lire la suite
PYRANNE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Formule brute : C5H6O Masse moléculaire : 82,00 g Hétérocycle hexagonal oxygéné à cinq atomes de carbone. Le pyranne possède deux isomères : l'α-pyranne et le γ-pyranne. Il existe aussi de nombreux dérivés, comme les pyrones dans lesquelles un groupement méthylène est remplacé par un carbonyle (coumarine). Le cycle pyronique… Lire la suite
PYRIDINE

Écrit par :  Bernard BACH

… *Formule brute : C5H5N Masse moléculaire : 79,00 g Point de solidification : — 42 0C Point d'ébullition : 115,5 0C Densité (à 0 0C) : 1,003 Liquide incolore d'odeur pénétrante caractéristique et désagréable, inflammable. Ce composé hétérocycle aromatique possède un noyau qui présente une… Lire la suite
PYRIDONES

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Groupe de cétones hétérocycliques dérivées de la pyridine. Formule brute : C5H5ON Masse moléculaire : 95,1 g La pyride-2-one (ou hydroxy-2-pyridine) présente des réactions qui peuvent être reliées à l'une ou l'autre des formes mésomères (c'est pourquoi on l'appelle indifféremment énol ou cétone) : Une mésomérie identique est… Lire la suite
SOUFRE

Écrit par :  Fernande CHATAGNER, René LECLERCQ, Noël LOZAC'H, Serge MASSON

Dans le chapitre "Composés hétérocycliques sulfurés"  : …  à caractère aromatique, ceux-ci présentent une stabilité particulière. Quelques exemples d'*hétérocycles sulfurés sont donnés dans le tableau. Le thiophène (formule 1) accompagne le benzène dans les goudrons de houille. Ses propriétés physiques sont très proches de celles du benzène, et ses propriétés chimiques présentent aussi des… Lire la suite
THIÉTANNE ou SULFURE DE TRIMÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… *Hétérocycle monohétéro-atomique à quatre chaînons comportant un atome de soufre. Masse moléculaire : 74,16 g Point d'ébullition : 94 0C Liquide incolore, volatil, d'odeur forte et désagréable, soluble dans l'eau. Le thiétanne ou sulfure de triméthylène peut être oxydé en sulfone correspondante : De nombreux réactifs provoquent une… Lire la suite
THIIRANNE ou SULFURE D'ÉTHYLÈNE

Écrit par :  Dina SURDIN

… * Masse moléculaire : 60,11 g Masse spécifique : 1,0368 g/cm3 Point d'ébullition : 55-56 0C Liquide incolore, d'odeur caractéristique, insoluble dans l'eau, soluble dans la plupart des solvants organiques. Appelé aussi sulfure d'éthylène, le thiiranne se polymérise spontanément, à l'abri de l'air et de la lumière. Cette… Lire la suite

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Médias de cet article dans l'Encyclopædia Universalis :

Nomenclature : racine et suffixe Nomenclature d'hétérocycles Hétérocycles à trois et quatre chaînons Monocycles aromatiques Hétérocycles : réactions 12 à 18 Hétérocycles : réactions 19 à 21 Hétérocycles à cinq chaînons Hétérocycles : réactions 19 à 21 Hétérocycles monohétéroatomiques à six chaînons Hétérocycles : réactions 22 à 26 Hétérocycles di- et polyhétéroatomiques à six chaînons

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