Les hétérocycles sont des composés chimiques dont la chaîne carbonée, cyclique, comporte un ou plusieurs atomes autres que le carbone (hétéroatomes). Ils occupent une place chaque jour plus importante dans la chimie organique. Ces molécules réunissent en effet dans une même structure les caractères remarquables des composés cycliques saturés, partiellement saturés ou aromatiques, et ceux non moins intéressants des groupements fonctionnels construits autour des hétéroatomes.
Bien que dans certains cas (hétérocycles saturés en particulier) le comportement de ces molécules ne diffère pas sensiblement de celui de leurs analogues à chaîne ouverte, dans de très nombreux autres la cyclisation entraîne l'apparition de propriétés nouvelles, qui font de la plupart des molécules hétérocycliques les pièces uniques d'un ensemble original aux multiples applications.
Ces cycles peuplent abondamment les séries des composés naturels les plus divers, animaux ou végétaux, et la chimie des médicaments naturels ou de synthèse leur est redevable de ses plus belles réussites. Les mystérieuses propriétés des acides nucléiques en particulier sont directement liées à de subtiles différences […]
Autres références
« HÉTÉROCYCLES » est également traité dans :
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ALCALOÏDES
Auteur :
Jacques E. POISSON
Dans le chapitre "Structure et classification chimique" : …
de leurs structures moléculaires. Toutefois, d'une façon constante, ils possèdent un squelette *hétérocyclique azoté, si l'on excepte quelques substances où l'azote est extracyclique (colchicine, éphédrine). La classification la plus accessible est donc fondée sur la nature du système cyclique fondamental de la molécule, mais elle est purement…
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AROMATICITÉ
Auteur :
André JULG
Dans le chapitre "Structure électronique des molécules aromatiques" : …
un pentagonal, l'autre heptagonal. De même, une molécule aromatique peut contenir des hétéroatomes.* Par exemple, dans la pyridine C5H5N (formule 6), qui dérive formellement du benzène par le remplacement d'un groupement CH par un atome d'azote, c'est ce dernier qui fournit un électron au système conjugué. Il peut arriver…
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AZÉTIDINE ou TRIMÉTHYLÈNE-IMINE
Auteur :
Dina SURDIN
* Masse moléculaire : 57,09 g Masse spécifique : 0,843 g/cm3 Point d'ébullition : 63 0C. Liquide incolore, fumant à l'air, d'odeur ammoniacale, soluble en toutes proportions dans l'eau et l'éthanol. Le cycle à quatre chaînons s'ouvre facilement ; sous l'action de l'acide chlorhydrique, l'azétidine donne la β-chloro-propylamine…
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AZIRIDINE ou AZACYCLOPROPANE ou DIMÉTHYLÈNIMINE
Auteur :
Dina SURDIN
* Masse moléculaire : 43,07 g Masse spécifique : 0,832 g/cm3 Point d'ébullition : 56 0C Huile à très forte odeur ammoniacale, fumant à l'air. Miscible à l'eau, soluble dans l'éthanol. Également appelée azacyclopropane, diméthylènimine ou bien cyclodiméthylène amine, l'aziridine est un composé très basique, peu stable et qui se…
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AZOÏQUES
Auteur :
Henri WAHL
Dans le chapitre "Préparation générale des azoïques" : …
a lieu sur le carbone voisin du groupe énol. C'est le cas des dérivés d'esters β-cétoniques ou des* hétérocycles, des pyrazolones notamment. Des copulations sont réalisables aussi sur des composés à hydrogène mobile : carbures polycondensés, carbures éthyléniques activés, dérivés hétérocycliques à méthylènes actifs, etc. La formation d'azoïques…
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Bibliographie
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F. A. Carey, Organic Chemistry, Mc Graw-Hill, New York, 1987
T. L. Gilchrist, Heterocyclic chemistry, Halsted Press, New York, 2e éd. 1992
A. R. Katritzky dir., Advances in Heterocyclic Chemistry, 56 vol., Academic Press, San Diego (Calif.), 1963-1993
A. R. Katritzky & C. W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 8 vol., Pergamon Press, 1984
R. Luckenbach, Heterocyclic Coumpounds, Springer-Verlag, New York, 5e éd. 1991
G. Vernin, The Chemistry of Heterocyclic Flavouring and Aroma Compounds, Ellis Horwood Ltd., Chichester, 1982.
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