HALOGÉNATION

Ce sujet est traité dans les articles suivants :

1.  ALCÈNES ou OLÉFINES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Halogènes"  : … En* solvant polaire et en l'absence d'initiateur de réactions radicalaires, le chlore, le brome et l'iode s'additionnent sur les alcènes. La molécule électrophile d'halogène forme avec l'alcène un complexe halogénonium que l'ion halogénure nucléophile attaque dans une stéréochimie trans (réaction 14). Les acides de Lewis (AlCl3,… Lire la suite

2.  ALCYNES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Halogénation"  : … Le* chlore, le brome et l'iode se fixent sur les alcynes en donnant le dihalogénoéthylénique trans. La réaction est toutefois plus lente qu'avec les alcènes, comme le montre l'addition du brome sur le penten-4 yne-1 : L'ajout d'une seconde molécule d'halogène peut se poursuivre dans le cas du chlore et, plus difficilement, du brome. L'… Lire la suite

3.  ALDÉHYDES ET CÉTONES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Réactions mettant en jeu l'hydrogène en α du carbonyle"  : … sp², donc plan, et le retour à la forme carbonyle se fait symétriquement (réaction). *Halogénation. En présence de catalyseur acide ou basique, les aldéhydes et cétones énolisables subissent l'halogénation en α. En catalyse acide, l'énolisation se produit (étape lente). L'énol formé réagit comme un nucléophile sur l'halogène,… Lire la suite

4.  AMINES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Substitution"  : … ayant une odeur forte et caractéristique, la réaction est utilisée pour les caractériser : *Halogénation : une amine primaire ou secondaire, traitée par l'hypochlorite ou l'hypobromite de sodium, se transforme en amine N-halogénée. Action de l'acide nitreux : sans action sur les amines tertiaires, l'acide nitreux… Lire la suite

5.  BENZÉNOÏDES

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Halogénation"  : … Le* mode d'introduction d'un atome d'halogène sur un substrat benzénoïde dépend de la nature de l'halogène et de celle du substrat. Le fluor est trop réactif pour servir à la préparation des dérivés fluorés, ces derniers sont obtenus par voie indirecte (réaction de Schiemann). Les dérivés chlorés peuvent être obtenus par action du chlore,… Lire la suite

6.  PHÉNOLS

Écrit par : Jacques METZGER

Dans le chapitre "Substitutions non carbonées"  : … À sec, les phénols sont* halogénés très facilement aux positions ortho- et para- non occupées ; le phénol lui-même est transformé par le chlore, d'abord en un mélange d'orthochlorophénol et de parachlorophénol, puis en dichlorophénol -1,2,4, puis en trichlorophénol -1,2,4,6 ; la pentachloration nécessite la présence d'un catalyseur (AlCl3… Lire la suite