3. Hétérosides naturels
Le terme hétéroside désigne des substances variées qu'on trouve surtout chez les plantes, et résultant de la combinaison du groupe réducteur d'un ose avec une substance non glucidique, l'aglycone. Pour les hétérosides naturels, l'aglycone se combine par l'intermédiaire soit d'un hydroxyle alcoolique ou phénolique (O-hétérosides), soit d'un thiol (S-hétérosides), soit d'un groupe aminé (N-hétérosides).
• Propriétés générales
Le rôle biologique des hétérosides n'est pas clairement établi. On les isole des plantes sous forme de substances solides, en général cristallisées ; la plupart ont un goût amer. Leurs solutions ont un pouvoir rotatoire (lévogyre en général). Sous l'action des acides, ces corps se scindent par hydrolyse en une ou plusieurs molécules d'oses et en une fraction non glucidique. Cette hydrolyse peut être aussi obtenue sous l'action d'enzymes spécifiquement actives sur un hétéroside ou sur une classe d'hétérosides apparentés. Les aglycones ont des structures variées, mais ils contiennent toujours un groupe hydroxyle (OH) qui assure la combinaison avec le glucide. Sur le plan chimique, un hétéroside est un acétal mixte et présente toutes les propriétés de ce genre de combinaison. La plupart des hétérosides naturels ont reçu une dénomination dérivée du nom botanique de la plante dont on les extrait. Ainsi, l'arbutoside ou arbutine, substance amère, incolore et cristallisée, obtenue à partir des feuilles de l'arbuste à feuilles persistantes, Arbutus uva ursi, fut retrouvé dans d'autres plantes, telles que le poirier (feuilles, écorce, racines). L'arbutoside est hydrolysé par les acides ou par les enzymes, telle la β-D-glucosidase (émulsine des amandes amères) en D-glucose et hydroquinone, qui représente l'aglycone ; le nom chimique de l'arbutoside est donc para-hydroxyphényl β-D-glucopyranoside. Les hétérosides sont habituellement assez solubles dans l'eau ; ce caractère permet de conclure, au moins à titre d'hypothèse de travail, que ce sont des substances transportables par la sève, d'où les id […]
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