FURANNE

Furane, furfurane

Formule brute : C₄H₄O

Masse moléculaire : 68,00 g

Point d'ébullition : 31,4 ⁰C

Point de fusion : — 85,7 ⁰C

Liquide incolore, volatil, d'odeur rappelant celle du chloroforme.

Hétérocycle pentagonal oxygéné à quatre atomes de carbone, le furanne est le premier terme de la série des furfurannes. Certains de ses homologues se rencontrent dans les goudrons de bois de pin. Les furannes se prêtent particulièrement aux synthèses diéniques.

Le premier terme de la série des furfurannes se prépare à partir de l'acide mucique par décomposition par la chaleur ; ses homologues supérieurs se préparent par déshydratation des gamma-dicétones ou par distillation des goudrons de bois de pin.

Le furanne tétrahydraté est utilisé comme solvant et pour la production de l'acide adipique et de l'hexaméthylènediamine, qu'on emploie dans la fabrication du nylon. L'alcool furfurylique, obtenu par réduction du furfural, se trouve dans l'essence de café. C'est un liquide très soluble dans l'eau, bouillant à 171 ⁰C. L'aldéhyde furfurannique ou furfural (furfurol) a été synthétisé par Doebereiner par distillation du son (furfuron) avec de l'acide sulfurique dilué. On le prépare aussi par déshydratation des pentoses ou des pentosanes. C'est un liquide incolore, huileux, d'odeur d'amandes amères, peu soluble dans l'eau. Il bout à 162 ⁰C.

De nombreux sucres, tel le ribose, comportent un noyau furannique ; ces sucres, appelés aussi furannoses, sont notamment les constituants des acides nucléiques (acide désoxyribonucléique et acide ribonucléique).

Bernard BACH

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