Le chauffage, vers 140 0C, d'un mélange d'alcool vini (éthanol) et d'huile de vitriol (acide sulfurique) avait permis aux chimistes du xviiie siècle l'isolement d'un liquide très volatil, d'odeur forte, auquel ils donnèrent d'abord le nom d'« éther sulfurique ». Plus tard, ce composé fut désigné sous les noms d'« éther des pharmaciens », d'« éther ordinaire », d'oxyde d'éthyle et d'éthoxyéthane (officiellement). C'est, sinon le plus simple, du moins le plus important d'une série de composés résultant de l'élimination d'eau entre deux molécules d'alcools identiques ou différents : R−O−R ou R−O−R′, désignés sous le nom d'éthers-oxydes, et, plus récemment, sous le nom d'éthers ; le nom a été étendu à des composés provenant de l'élimination d'une molécule d'eau entre un phénol et un alcool, ou entre deux phénols, identiques ou différents :
où
Ar est le groupement aryle.
Ce sont, en général, des liquides très stables thermiquement et chimiquement ; plusieurs, dont l'o […]
Autres références
« ÉTHERS-OXYDES » est également traité dans :
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CARBURANTS
Auteurs :
Daniel BALLERINI, Jean-Claude GUIBET, Xavier MONTAGNE
Dans le chapitre "Formulation des essences" : …
d'octane sont généralement élevés, mais leur apport (en quantité) dans l'élaboration des essences est modeste. *– Des composés oxygénés, du type éther (métyltertiobutyléther ou MTBE, éthyltertiobutyléther ou ETBE) ; leurs indices d'octane dépassent 110 pour le RON et 95 pour le MON ; la présence d'oxygène conférant aux essences des modifications de…
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HALOGÈNES
Auteurs :
Jacques METZGER, Robert de PAPE
Dans le chapitre "Réactions avec formation d'une liaison carbone-oxygène" : …
pour les halogénures tertiaires, une réaction parallèle d'élimination. L'alcoolyse conduit aux *éthers, elle est voisine de l'hydrolyse : lente pour les halogénures primaires, elle est rapide pour les tertiaires. L'emploi d'un alcoolate accélère la réaction (réaction de Williamson) mais entraîne la réaction parallèle d'élimination (cf. …
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ORGANOMÉTALLIQUES COMPOSÉS
Auteurs :
Jacques METZGER, Charles PRÉVOST
Dans le chapitre "Réactions de composés à anion mobile" : …
les homologues, on observe une transposition partielle qui est prépondérante avec les halogénures propargyliques (réaction). Les iodures et bromures tertiaires agissent facilement (réaction). Plus réactifs, les *éthers sulfuriques, même primaires, conduisent à une condensation analogue. Enfin, l'éther chlorométhylique se condense sans catalyseur…
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OXOLANES
Auteur :
Dina SURDIN
*Composés hétérocycliques à cinq chaînons, comportant un atome d'oxygène. On peut donc les considérer comme des éthers cycliques. L'exemple le plus simple en est le tétrahydrofuranne. De la même manière, les dioxolanes comportent deux atomes d'oxygène dans un cycle à cinq chaînons ; on peut les considérer comme des acétals cycliques…
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Bibliographie
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J. Jarrin, Synthèse et étude de nouveaux catalyseurs de polymérisation stéréospécifique à base de métaux de transition complexes par des éthers couronne, Technip, Paris, 1982
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J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks Cole Publishing Company, Belmont (Calif.), 6e éd. 2004
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A. Streitwieser Jr. & C. H. Heathcock, Introduction à la chimie organique, Ellipses, Paris, 1986.
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