Le chauffage, vers 140 0C, d'un mélange d'alcool vini (éthanol) et d'huile de vitriol (acide sulfurique) avait permis aux chimistes du xviiie siècle l'isolement d'un liquide très volatil, d'odeur forte, auquel ils donnèrent d'abord le nom d'« éther sulfurique ». Plus tard, ce composé fut désigné sous les noms d'« éther des pharmaciens », d'« éther ordinaire », d'oxyde d'éthyle et d'éthoxyéthane (officiellement). C'est, sinon le plus simple, du moins le plus important d'une série de composés résultant de l'élimination d'eau entre deux molécules d'alcools identiques ou différents : R−O−R ou R−O−R′, désignés sous le nom d'éthers-oxydes, et, plus récemment, sous le nom d'éthers ; le nom a été étendu à des composés provenant de l'élimination d'une molécule d'eau entre un phénol et un alcool, ou entre deux phénols, identiques ou différents :
Ce sont, en général, des liquides très stables thermiquement et chimiquement ; plusieurs, dont l'oxyde d'éthyle, sont ainsi employés comme solvants d'extraction et solvants réactionnels. Ils jouent un rôle fondamental dans la préparation des composés organométalliques, en particulier des organomagnésiens. L'oxyde d'éthyle a été longtemps employé comme anesthésique.
Les éthers-oxydes cycliques présentent des propriétés particulières, notamment les époxydes (cycles à trois sommets) très réactifs et les polyéthers cycliques (éthers-couronne) remarquables complexants des cations.
1. Nomenclature et préparations
Les éthers-oxydes ou éthers dérivent de l'eau par remplacement des deux hydrogènes par deux groupements hydrocarbonés (aliphatiques, alicycliques, aromatiques). Ils peuvent être symétriques : R−O−R ou dissymétriques (mixtes) : R−O−R′. La nomenclature officielle désigne la fonction éther par le préfixe alcoxy- ou aryloxy- suivi du nom de la chaîne principale (la plus longue ou la plus ramifiée). Une nomenclature courante désigne les dérivés symétriques par le nom (di)alkyléther et les éthers mixtes par le nom éther d […]
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